سوال ۹۴ شیمی کنکور تجربی ۱۴۰۳ نوبت اول با پاسخ تشریحی

برای بررسی عبارت‌ها باید ساختار گروه‌های عاملی را در نظر بگیریم. برای رد یک عبارت کلی، ارائهٔ یک مثال نقض کافی است.

گام اول: بررسی گزینهٔ ۱
متانول با فرمول $\mathrm{CH_3OH}$ و متانوئیک اسید با فرمول $\mathrm{HCOOH}$، هر دو تک‌عاملی و دارای یک اتم کربن هستند. جرم مولی آن‌ها برابر است با:

$M(\mathrm{CH_3OH})=12+4(1)+16=32\,\mathrm{g\,mol^{-1}}$

$M(\mathrm{HCOOH})=12+2(1)+2(16)=46\,\mathrm{g\,mol^{-1}}$

پس در این مثال، جرم مولی الکل کمتر از اسید است و حکم گزینهٔ ۱ رد می‌شود. ساختار گروه کربوکسیل و متانوئیک اسید در بحث استرها معرفی شده است (شیمی ۲، صفحه‌های ۱۰۹–۱۱۱).

گام دوم: بررسی گزینهٔ ۲
دو ترکیبِ دارای دو اتم کربن را مقایسه می‌کنیم: اتان‌دی‌آمین با ساختار $\mathrm{H_2N-CH_2-CH_2-NH_2}$ و اتان‌دی‌اوئیک اسید با ساختار $\mathrm{HOOC-COOH}$.

$M(\mathrm{C_2H_8N_2})=2(12)+8(1)+2(14)=60\,\mathrm{g\,mol^{-1}}$

$M(\mathrm{C_2H_2O_4})=2(12)+2(1)+4(16)=90\,\mathrm{g\,mol^{-1}}$

در این جفت، جرم مولی دی‌اسید بیشتر است، نه کمتر؛ بنابراین گزینهٔ ۲ نیز نادرست است. الگوی ساختاری دی‌آمین و دی‌اسید در واکنش تشکیل پلی‌آمید آمده است (شیمی ۲، صفحه‌های ۱۱۶–۱۱۷).

گام سوم: بررسی گزینهٔ ۳
ویژگی ساختاری پلی‌آمید، تکرار گروه آمیدیِ $\mathrm{-C(=O)-NH-}$ در طول زنجیر است. در الگوی کتاب، دی‌آمین و دی‌اسید واکنش می‌دهند و با ادامهٔ واکنش، زنجیر پلی‌آمیدی تشکیل می‌شود (شیمی ۲، صفحه‌های ۱۱۶–۱۱۷).

اگر بخش هیدروکربنی دی‌آمین را با $R$ نشان دهیم، بخشی از زنجیر به‌صورت زیر خواهد بود:

$\mathrm{\cdots-C(=O)-NH-R-NH-C(=O)-\cdots}$

در این ساختار، بخش هیدروکربنیِ $R$ از دو طرف به گروه‌های آمیدی متصل است. بنابراین منظور از «احاطه شدن»، قرار گرفتن بخش هیدروکربنی میان دو گروه آمیدی در امتداد زنجیر است و عبارت گزینهٔ ۳ درست است.

گام چهارم: بررسی گزینهٔ ۴
ساختار گروه استری $\mathrm{-C(=O)-O-}$ است. اکسیژنِ غیرکربونیلی در استر به کربن متصل است، نه به هیدروژن؛ برای نمونه، در $\mathrm{CH_3-C(=O)-O-CH_3}$ هیچ پیوند $\mathrm{O-H}$ وجود ندارد. پس نمی‌توان گفت در هر استر دقیقاً یک هیدروژن به اکسیژن متصل است (شیمی ۲، صفحه‌های ۱۰۹–۱۱۱).

پاسخ: گزینهٔ ۳