سوال ۱۱۰ · شیمی
کنکور تجربی ۱۴۰۴ نوبت اول · سوال ۱۱۰ · کلید رسمی سازمان سنجش
شیمی · شیمی ۲ · فصل ۳: پوشاک، نیازی پایان ناپذیر
نسبت شمار اتمهای هیدروژن در اتیل بوتانوات به شمار اتمهای هیدروژن در نفتالن، چند برابر تفاوت شمار اتمهای اکسیژن در دو ترکیب ترفتالیک اسید و اتیلن گلیکول است؟
نمایش پاسخ و پاسخ تشریحی
پاسخ درست: گزینهٔ ۴ (کلید رسمی سازمان سنجش)
پاسخ تشریحی
برای پاسخ، ابتدا نسبت شمار هیدروژنها و سپس تفاوت شمار اکسیژنها را به دست میآوریم.
گام اول: شمار هیدروژنهای اتیل بوتانوات
بر اساس الگوی واکنش استریشدن، اتیل بوتانوات از بوتانوئیک اسید و اتانول تشکیل میشود؛ بخش بوتانوات از اسید و بخش اتیل از الکل میآید (شیمی ۲، صفحهٔ ۱۱۴–۱۱۵). ساختار فشردهٔ آن چنین است:
پس شمار هیدروژنهای آن برابر است با:
کربن گروه کربونیل، هیدروژن ندارد.
گام دوم: شمار هیدروژنهای نفتالن و محاسبهٔ نسبت
نفتالن با دو حلقهٔ بنزنیِ جوشخورده، فرمول مولکولی دارد؛ بنابراین نسبت خواستهشده برابر است با:
گام سوم: تفاوت شمار اکسیژنها
کتاب، کربوکسیلیک اسیدهای دوعاملی و الکلهای دوعاملی را بهعنوان مواد سازندهٔ پلیاسترها معرفی میکند (شیمی ۲، صفحهٔ ۱۱۵).
ترفتالیک اسید با ساختار فشردهٔ ، دو گروه کربوکسیل دارد. هر گروه کربوکسیل دارای دو اتم اکسیژن است؛ پس این ترکیب چهار اتم اکسیژن دارد.
اتیلن گلیکول با ساختار ، دو گروه هیدروکسیل و در نتیجه دو اتم اکسیژن دارد. بنابراین:
گام چهارم: محاسبهٔ «چند برابر»
برای تعیین اینکه نسبت هیدروژنها چند برابر اختلاف اکسیژنهاست، نسبت را بر اختلاف تقسیم میکنیم:
پاسخ: گزینهٔ ۴
چرا گزینههای دیگر نادرستاند
- گزینهٔ ۱: اگر فقط نسبت شمار هیدروژنها، یعنی ، را حساب کنید، به این گزینه میرسید؛ اما باید این نسبت را بر تفاوت شمار اکسیژنهای دو ترکیب نیز تقسیم کنید.
- گزینهٔ ۲: اگر نفتالن را با بنزن اشتباه بگیرید و برای آن شش هیدروژن بشمارید، حاصل میشود؛ درحالیکه نفتالن هشت اتم هیدروژن دارد.
- گزینهٔ ۳: اگر بهجای نسبت شمار هیدروژنها، اختلاف نسبی آنها را به کار ببرید، حاصل میشود؛ اما صورت سؤال نسبت دو شمار را میخواهد، نه اختلاف نسبی آنها را.
راهنمایی قدمبهقدم (پیش از دیدن پاسخ)
- ساختار استرها و شیوهٔ تشکیل آنها از اسید و الکل را مرور کنید. سپس فرمول یا ساختار هر چهار ترکیب را بنویسید تا شمارش اتمها روشن شود.
- در اتیل بوتانوات، بخش اتیل به اکسیژن گروه استری متصل است. همچنین هر گروه کربوکسیل دو اتم اکسیژن و هر گروه هیدروکسیل یک اتم اکسیژن دارد.
- ابتدا شمار هیدروژنهای استر را بر شمار هیدروژنهای نفتالن تقسیم کنید؛ سپس حاصل را بر اختلاف شمار اکسیژنهای دیاسید و دیالکل تقسیم کنید.