سوال ۹۴ · شیمی
کنکور ریاضی ۱۴۰۲ نوبت اول · سوال ۹۴ · کلید رسمی سازمان سنجش
شیمی · شیمی ۲ · فصل ۳: پوشاک، نیازی پایان ناپذیر
دربارهٔ استری با فرمول مولکولی ، چند مورد از مطالب زیر، درست است؟
- میتواند اتیل متانوات یا متیل اتانوات باشد.
- نیروی بین مولکولی آن از نوع پیوند هیدروژنی است.
- ممکن است از واکنش متانول با استیک اسید بهدست آمده باشد.
- نقطهٔ جوش آن در مقایسه با نقطهٔ جوش پروپانوییک اسید، پایینتر است.
نمایش پاسخ و پاسخ تشریحی
پاسخ درست: گزینهٔ ۳ (کلید رسمی سازمان سنجش)
پاسخ تشریحی
برای تعیین تعداد عبارت‌های درست، هر عبارت را جداگانه بررسی می‌کنیم.
عبارت اول: درست است.
گروه عاملی استر به صورت است. در استری با فرمول ، با در نظر گرفتن کربن گروه کربونیل، دو ساختار زیر امکان‌پذیر است:
- اتیل متانوات:
- متیل اتانوات:
شمارش اتم‌ها نشان می‌دهد که فرمول مولکولی هر دو ساختار، است. این ساختارها با الگوی ساختاری استرها و روش تشکیل آنها در کتاب سازگارند (شیمی ۲، صفحه‌های ۱۱۴–۱۱۵).
عبارت دوم: نادرست است.
برای تشکیل پیوند هیدروژنی میان مولکول‌های یک ماده، وجود هیدروژن متصل به اتمی مانند اکسیژن، نیتروژن یا فلوئور لازم است. در دو استر بالا، همهٔ هیدروژن‌ها به کربن متصل‌اند و پیوند وجود ندارد؛ بنابراین میان مولکول‌های خالص آنها پیوند هیدروژنی تشکیل نمی‌شود. نیروهای بین‌مولکولی آنها شامل نیروهای لاندن و جاذبه‌های دوقطبی‌ـ‌دوقطبی است. توجه کنید که توانایی استر برای پذیرش پیوند هیدروژنی از آب، به معنای تشکیل چنین پیوندی میان مولکول‌های خود استر نیست. بررسی نیروی بین‌مولکولی استرها نیز در تمرین دوره‌ای کتاب مطرح شده است (شیمی ۲، صفحه‌های ۱۲۱–۱۲۳، تمرین ۴).
عبارت سوم: درست است.
طبق واکنش استری شدن، کربوکسیلیک اسید و الکل در شرایط مناسب با تولید آب، استر می‌سازند (شیمی ۲، صفحه‌های ۱۱۴–۱۱۵). استیک اسید همان اتانوئیک اسید است (شیمی ۲، صفحهٔ ۱۱۱). واکنش آن با متانول چنین است:
استر حاصل، متیل اتانوات است و فرمول مولکولی آن است؛ پس استر موردنظر ممکن است از این واکنش به دست آمده باشد.
عبارت چهارم: درست است.
پروپانوییک اسید با ساختار ، همان فرمول مولکولی و در نتیجه همان جرم مولی استر را دارد؛ اما گروه کربوکسیل آن دارای پیوند است و مولکول‌های آن می‌توانند با یکدیگر پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. وجود گروه کربوکسیل در اسیدها در کتاب معرفی شده است (شیمی ۲، صفحهٔ ۱۱۱). چون استر موردنظر میان مولکول‌های خود پیوند هیدروژنی ندارد، جدا کردن مولکول‌های آن هنگام جوشیدن آسان‌تر است و نقطهٔ جوش پایین‌تری از پروپانوییک اسید دارد. همین شیوهٔ مقایسهٔ استر و اسید هم‌فرمول در تمرین دوره‌ای کتاب نیز خواسته شده است (شیمی ۲، صفحه‌های ۱۲۱–۱۲۳، تمرین ۴).
بنابراین عبارت‌های اول، سوم و چهارم درست‌اند؛ یعنی سه عبارت درست است.
پاسخ: گزینهٔ ۳
چرا گزینه‌های دیگر نادرست‌اند
- گزینهٔ ۱: ممکن است دانش‌آموز تنها امکان تشکیل استر از متانول و استیک اسید را تشخیص دهد و دو ساختار ممکن و مقایسهٔ نقطهٔ جوش را نادیده بگیرد. در واقع، عبارت‌های اول و چهارم نیز درست‌اند.
- گزینهٔ ۲: ممکن است دانش‌آموز تصور کند چون استر و پروپانوییک اسید فرمول مولکولی یکسانی دارند، نقطهٔ جوش آنها نیز برابر است و عبارت چهارم را نادرست بداند. یکسان بودن جرم مولی کافی نیست؛ پیوند هیدروژنی میان مولکول‌های اسید باعث بالاتر بودن نقطهٔ جوش آن می‌شود.
- گزینهٔ ۴: این انتخاب معمولاً از درست دانستن عبارت دوم ناشی می‌شود؛ یعنی دانش‌آموز وجود اکسیژن را برای تشکیل پیوند هیدروژنی کافی می‌داند. استر موردنظر پیوند اکسیژن‌ـ‌هیدروژن ندارد و میان مولکول‌های خالص آن پیوند هیدروژنی تشکیل نمی‌شود.
راهنمایی قدم‌به‌قدم (پیش از دیدن پاسخ)
- ساختار گروه عاملی استر و واکنش تشکیل آن از الکل و کربوکسیلیک اسید را مرور کن؛ سپس شرط تشکیل پیوند هیدروژنی میان مولکول‌های یک ماده را به یاد بیاور.
- کربن گروه کربونیل را هم در شمارش کربن‌های استر حساب کن. همچنین توجه کن که داشتن اتم اکسیژن، بدون هیدروژن متصل به اتم مناسب، برای ایجاد پیوند هیدروژنی میان مولکول‌های خود ماده کافی نیست.
- برای بررسی دو عبارت پایانی، محصول واکنش متانول و استیک اسید را بنویس و فرمولش را بشمار؛ سپس در مقایسهٔ نقطهٔ جوش، با توجه به یکسان بودن جرم مولی، تفاوت نیروهای بین‌مولکولی استر و اسید را ملاک قرار بده.