سوال ۹۴ شیمی کنکور تجربی ۱۴۰۲ نوبت دوم با پاسخ تشریحی

برای پاسخ، ابتدا الگوی اتصال اتم‌ها در استر را بررسی می‌کنیم و سپس حکم‌های کلی گزینه‌ها را می‌سنجیم.

۱. بررسی ساختار استر و گزینهٔ چهارم
ساختار عمومی استر را می‌توان به صورت $\mathrm{R-C(=O)-O-R'}$ نوشت. در این ساختار، کربن گروه کربونیل به هر دو اتم اکسیژن پیوند دارد و کربنِ بخش الکلی نیز به اکسیژنِ دارای پیوند یگانه متصل است. پس دو اتم کربن در اتصال به دو اتم اکسیژنِ گروه استری شرکت دارند؛ منظور این نیست که هر کدام از این دو کربن، به هر دو اکسیژن متصل‌اند. بنابراین گزینهٔ چهارم درست است. الگوی اتصال بخش‌های دو سوی گروه استری در کتاب معرفی شده است (شیمی‌شناسی ۲، صفحات ۱۰۹ تا ۱۱۱).

۲. چرا گزینهٔ دوم نادرست است؟
در بسیاری از استرها، کربن گروه کربونیل به دو اکسیژن و یک کربن متصل است؛ اما این ویژگی همگانی نیست. متانوئیک اسید، ساده‌ترین اسید آلی معرفی‌شده در کتاب است. در استرهای حاصل از آن، مانند $\mathrm{H-C(=O)-O-CH_3}$، کربن گروه کربونیل به دو اکسیژن و یک هیدروژن متصل است، نه یک کربن. همین مثال برای رد واژهٔ «هر» کافی است (شیمی ۲، صفحات ۱۰۹ تا ۱۱۱).

۳. چرا گزینهٔ نخست نادرست است؟
در تشکیل پلی‌اتن، پیوند دوگانهٔ اتن باز می‌شود و واحدهای آن بدون حذف مولکول کوچک به هم متصل می‌شوند:
$\mathrm{n\,CH_2=CH_2\longrightarrow[-CH_2-CH_2-]_n}$
بنابراین فرمول مولکولی اتن و واحد تکرارشوندهٔ پلی‌اتن، هر دو $\mathrm{C_2H_4}$ است. اما پلی‌استر از واکنش اسید دوعاملی و الکل دوعاملی ساخته می‌شود و هنگام ایجاد پیوندهای استری، آب حذف می‌شود؛ پس نمی‌توان برابری فرمول مونومر و واحد تکرارشونده را به پلی‌استر تعمیم داد (شیمی ۲، صفحات ۱۰۹ و ۱۱۵).

۴. چرا گزینهٔ سوم نادرست است؟
کتاب، متیل بوتانوات را عامل بو و طعم خوش آناناس معرفی می‌کند و ساختار استر مربوط به موز را نیز در خود را بیازمایید نشان می‌دهد. این دو، با وجود داشتن گروه عاملی استر، بخش‌های هیدروکربنی و ساختار مولکولی متفاوتی دارند؛ بنابراین صرفِ استر بودن، دلیل مشابه بودن ساختار کامل آن‌ها نیست (شیمی ۲، صفحات ۱۰۹ تا ۱۱۱ و صفحهٔ ۱۱۵).

پاسخ: گزینهٔ ۴