سوال ۲۵۵ شیمی کنکور تجربی ۱۴۰۰ با پاسخ تشریحی

۱. شناسایی گروه‌های عاملی: الکل دوعاملی دارای دو گروه هیدروکسیل الکلی و کربوکسیلیک اسید دوعاملی دارای دو گروه کربوکسیل است. ساختار کلی آن‌ها را می‌توان به صورت $\mathrm{HO{-}R{-}OH}$ و $\mathrm{HOOC{-}R'{-}COOH}$ نمایش داد. گروه مشخصهٔ الکل‌ها هیدروکسیل و گروه مشخصهٔ کربوکسیلیک اسیدها کربوکسیل است (شیمی ۲، صفحهٔ ۱۱۱).

۲. بررسی نخستین اتصال: در واکنش استری شدن، یک گروه هیدروکسیل الکلی با یک گروه کربوکسیل واکنش می‌دهد و همراه با تشکیل پیوند استری، آب جدا می‌شود (شیمی ۲، صفحه‌های ۱۱۴–۱۱۵). بنابراین نخستین اتصال را می‌توان چنین نشان داد:
$\mathrm{HO{-}R{-}OH + HOOC{-}R'{-}COOH \longrightarrow HO{-}R{-}O{-}C(=O){-}R'{-}COOH + H_2O}$

۳. شمارش گروه‌های باقی‌مانده: در این اتصال، از دو گروه هیدروکسیل الکل فقط یکی و از دو گروه کربوکسیل اسید نیز فقط یکی مصرف شده است. پس فراورده، علاوه بر گروه استری تازه‌تشکیل‌شده، همچنان یک گروه هیدروکسیل الکلی و یک گروه کربوکسیل آزاد دارد. برابر بودن مقدار مولی دو واکنش‌دهنده به معنای مصرف شدن هم‌زمان همهٔ گروه‌های عاملی آن‌ها در نخستین اتصال نیست.

۴. نتیجه‌گیری: همین گروه‌های آزاد باعث می‌شوند فراورده بتواند از دو سر به واکنش ادامه دهد و با تکرار اتصال‌ها، زنجیر پلی‌استر تشکیل شود؛ این همان الگویی است که کتاب برای واکنش الکل دوعاملی با اسید دوعاملی بیان می‌کند (شیمی ۲، صفحهٔ ۱۱۵). بنابراین باقی ماندن گروه‌های هیدروکسیل و کربوکسیل، توصیف درست فراورده در الگوی موردنظر سؤال است.

پاسخ: گزینهٔ ۳