سوال ۲۵۷ شیمی کنکور تجربی ۱۴۰۰ با پاسخ تشریحی

ابتدا فرمول مولکولی هیدروکربن را به دست می‌آوریم و سپس هر عبارت را جداگانه بررسی می‌کنیم.

گام اول: شمارش اتم‌ها
در فرمول $\mathrm{(CH_3)_2CH(CH_2)_2C(CH_3)_3}$، پنج گروه $\mathrm{CH_3}$، دو گروه $\mathrm{CH_2}$، یک گروه $\mathrm{CH}$ و یک کربن بدون هیدروژن وجود دارد؛ پس:
$N_{\mathrm C}=2+1+2+1+3=9$
$N_{\mathrm H}=2\times3+1+2\times2+3\times3=20$
بنابراین فرمول مولکولی ترکیب $\mathrm{C_9H_{20}}$ است. این ساختار، آلکانی شاخه‌دار با پیوندهای کربن ـ کربن یگانه است (شیمی ۲، صفحه‌های ۳۳–۳۴).

عبارت اول: درست است.
در $3$ـ متیل‌اوکتان، زنجیر اوکتان دارای هشت کربن و شاخهٔ متیل دارای یک کربن است؛ بنابراین این ترکیب نیز آلکانی با فرمول $\mathrm{C_9H_{20}}$ است. دو ترکیب، فرمول مولکولی یکسان ولی آرایش اتصال اتم‌های متفاوتی دارند؛ پس همپارند. تشخیص زنجیر اصلی و شاخهٔ متیل بر پایهٔ قواعد نام‌گذاری آلکان‌ها انجام می‌شود (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۸).

عبارت دوم: درست است.
جرم مولی هیدروکربن برابر است با:
$M(\mathrm{C_9H_{20}})=9(12)+20(1)=128\,\mathrm{g\,mol^{-1}}$
فرمول متانول $\mathrm{CH_3OH}$ است؛ بنابراین:
$M(\mathrm{CH_3OH})=12+4(1)+16=32\,\mathrm{g\,mol^{-1}}$
پس نسبت جرم‌های مولی برابر است با:
$\frac{M(\mathrm{C_9H_{20}})}{M(\mathrm{CH_3OH})}=\frac{128}{32}=4$

عبارت سوم: نادرست است.
در یک مول از هیدروکربن، جرم کربن برابر $9\times12=108\,\mathrm{g}$ است. در نتیجه، درصد جرمی کربن از نسبت جرم کربن به جرم کل نمونه محاسبه می‌شود:
$\%\mathrm C=\frac{108}{128}\times100=84.375\%$
پس درصد جرمی کربن $72.5\%$ نیست.

عبارت چهارم: درست است.
طبق قواعد آیوپاک، ابتدا بلندترین زنجیر پیوسته را انتخاب می‌کنیم و سپس آن را از جهتی شماره‌گذاری می‌کنیم که شمارهٔ شاخه‌ها کوچک‌تر شود (شیمی ۲، صفحه‌های ۳۸–۴۰).
بلندترین زنجیر این ترکیب شش کربن دارد؛ بنابراین نام زنجیر اصلی «هگزان» است. با انتخاب این زنجیر، سه شاخهٔ متیل باقی می‌ماند. شماره‌های شاخه‌ها از یک جهت $2,2,5$ و از جهت دیگر $2,5,5$ است. مجموعهٔ نخست در اولین نقطهٔ اختلاف عدد کوچک‌تری دارد؛ پس نام درست ترکیب $2,2,5$ـ تری‌متیل‌هگزان است.
مجموع عددهای نام برابر است با:
$2+2+5=9$

در نتیجه، عبارت‌های اول، دوم و چهارم درست‌اند؛ یعنی سه مورد درست است.
پاسخ: گزینهٔ ۳