سوال ۸۵ شیمی کنکور تجربی ۱۴۰۲ نوبت دوم با پاسخ تشریحی

برای یافتن عبارت درست، روند نقطهٔ جوش و سپس ساختار و نام‌گذاری آلکان‌ها را بررسی می‌کنیم.

۱. بررسی گزینهٔ اول: مولکول‌های آلکان ناقطبی‌اند و نیروی جاذبهٔ بین آن‌ها از نوع نیروهای پراکندگی لاندن است. با افزایش شمار کربن‌ها، اندازهٔ مولکول و قدرت این نیروها بیشتر می‌شود؛ در نتیجه نقطهٔ جوش افزایش می‌یابد (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۴–۳۵).

نکتهٔ تعیین‌کننده این است که این افزایش، خطی و با آهنگ ثابت نیست؛ در روند نقطهٔ جوش آلکان‌های راست‌زنجیر، با بزرگ‌تر شدن زنجیر، افزایش نقطهٔ جوش به‌ازای افزودن تعداد معینی کربن کمتر می‌شود. در هر دو بازهٔ سؤال، اختلاف شمار کربن‌ها برابر است:
$17-14=5-2=3$
اما بازهٔ آلکان‌های سبک‌تر، افزایش نقطهٔ جوش بیشتری دارد. اگر $T_b(n)$ نقطهٔ جوش آلکان راست‌زنجیرِ دارای $n$ اتم کربن باشد، داریم:
$T_b(17)-T_b(14)<T_b(5)-T_b(2)$
پس عبارت اول درست است.

۲. بررسی گزینهٔ دوم: برای رد یک ادعای «نمی‌تواند»، یافتن یک مثال کافی است. ساختار زیر را در نظر بگیرید:
$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_2CH_3)-CH(CH_2CH_3)-CH_2-CH_3}$
در این ساختار، بلندترین زنجیره شش اتم کربن دارد و دو شاخهٔ اتیل نیز به آن متصل‌اند. نام آن $3،4$ـ‌دی‌اتیل‌هگزان است؛ بنابراین وجود دو شاخهٔ اتیل الزاماً زنجیرهٔ اصلی را از شش کربن بلندتر نمی‌کند. تشخیص شاخه و زنجیره باید بر اساس چگونگی اتصال کربن‌ها باشد، نه ظاهر رسم مولکول (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۳–۳۵).

۳. بررسی گزینهٔ سوم: نگهداری زیر یک هیدروکربن مایع می‌تواند تماس برخی فلزهای واکنش‌پذیر با هوا و رطوبت را محدود کند؛ اما طلا فلزی کم‌واکنش است و در شرایط معمول دچار خوردگی نمی‌شود. پس نسبت دادن این کاربرد حفاظتی به طلا نادرست است.

۴. بررسی گزینهٔ چهارم: در نام‌گذاری، زنجیرهٔ اصلی باید بلندترین زنجیرهٔ پیوستهٔ کربنی باشد. ساختار متناظر با نام پیشنهادی $2$ـ‌اتیل‌پنتان چنین است:
$\mathrm{CH_3-CH(CH_2CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}$
با دنبال کردن مسیر از انتهای شاخهٔ اتیل تا انتهای دیگر مولکول، یک زنجیرهٔ شش‌کربنی پیدا می‌کنیم. بنابراین نام پایه باید هگزان باشد، نه پنتان؛ نام درست ترکیب $3$ـ‌متیل‌هگزان است. داشتن هفت اتم کربن، به‌تنهایی نام پیشنهادی را معتبر نمی‌کند (شیمی ۲، مبحث نام‌گذاری آلکان‌ها، صفحهٔ ۳۷–۳۸).

پاسخ: گزینهٔ ۱