سوال ۸۵ شیمی کنکور تجربی ۱۴۰۵ با پاسخ تشریحی

گام اول: شمار جفت‌الکترون‌های پیوندی ۱ـ هگزین را حساب می‌کنیم.

هر پیوند یگانه یک، پیوند دوگانه دو و پیوند سه‌گانه سه جفت‌الکترون پیوندی دارد؛ این شمارش بر پایهٔ الگوی اشتراک الکترون‌ها در پیوندهای کربن است (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۱–۳۲).

ساختار ۱ـ هگزین چنین است:
$\mathrm{HC\equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$

این مولکول دارای $10$ پیوند کربن–هیدروژن، چهار پیوند یگانهٔ کربن–کربن و یک پیوند سه‌گانه است. بنابراین:
$P_{\text{1ـ هگزین}}=10+4+3=17$

طبق صورت سؤال، برای ترکیب موردنظر داریم:
$P_X=17+1=18$

گام دوم: فرمول مولکولی گزینه‌ها را تعیین می‌کنیم.

شاخهٔ متیل یک اتم کربن به شمار کربن‌های زنجیر اصلی اضافه می‌کند. همچنین راست‌زنجیر یا شاخه‌داربودن، فرمول عمومی آلکان‌ها را تغییر نمی‌دهد (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۳–۳۴ و ۳۶).

• گزینهٔ ۱: آلکن دارای پنج کربن در زنجیر اصلی و یک کربن در شاخه است؛ پس با فرمول عمومی $\mathrm{C_nH_{2n}}$، فرمول آن $\mathrm{C_6H_{12}}$ است.

• گزینهٔ ۲: آلکان دارای چهار کربن در زنجیر اصلی و دو کربن در شاخه‌هاست؛ پس فرمول آن $\mathrm{C_6H_{14}}$ است.

• گزینهٔ ۳: آلکینِ شش‌کربنی است و فرمول $\mathrm{C_6H_{10}}$ دارد.

• گزینهٔ ۴: هگزان راست‌زنجیر با فرمول $\mathrm{C_6H_{14}}$ است.

گام سوم: شرط هم‌پاری و آزمون برم را بررسی می‌کنیم.

برای هیدروکربن $\mathrm{C_nH_m}$، چون هر کربن چهار و هر هیدروژن یک سهم در تشکیل پیوند دارد و هر جفت پیوندی میان دو اتم مشترک است، داریم:
$P=\frac{4n+m}{2}$

پس برای فرمول‌های گزینه‌ها:
$P(\mathrm{C_6H_{12}})=\frac{4(6)+12}{2}=18$
$P(\mathrm{C_6H_{14}})=19$
$P(\mathrm{C_6H_{10}})=17$

بنابراین فقط فرمول مولکولی گزینهٔ ۱ با شمار جفت‌الکترون‌های پیوندی ترکیب موردنظر سازگار است.

نکتهٔ مهم این است که خودِ ترکیب موردنظر نباید برم را بی‌رنگ کند، نه هم‌پار آن. برای نمونه، سیکلوهگزان با فرمول $\mathrm{C_6H_{12}}$ فقط پیوندهای یگانه دارد و در شرایط معمول آزمون برم، آن را بی‌رنگ نمی‌کند؛ درحالی‌که هم‌پار آلکنی آن چنین واکنشی می‌دهد. پس هم‌فرمول‌بودن الزاماً به معنای رفتار شیمیایی یکسان نیست.

پاسخ: گزینهٔ ۱