سوال ۹۳ شیمی کنکور تجربی ۱۴۰۳ نوبت اول با پاسخ تشریحی

برای بررسی عبارت‌ها، ابتدا ساختار را به بخش‌های ساده‌تر تقسیم می‌کنیم: یک حلقهٔ پیریدین، یک گروه کربونیل، زنجیرهٔ $\mathrm{-(CH_2)_3-}$ و بخش $\mathrm{-N(CH_3)-N=O}$. در خواندن نمایش پیوند ــ خط باید کربن‌ها و هیدروژن‌های نوشته‌نشده را نیز در نظر گرفت؛ این شیوهٔ نمایش در کتاب معرفی شده است (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۳–۳۴).

۱. بررسی عبارت «الف»: نادرست
یک گروه کربونیل، یعنی $\mathrm{C=O}$، وجود دارد؛ اما نمی‌توان هر اتم نیتروژن را یک گروه آمینی دانست. نیتروژنِ حلقهٔ پیریدین و نیتروژنِ گروه $\mathrm{N=O}$ آمینی نیستند. بنابراین، ادعای وجود سه گروه آمینی نادرست است.

۲. بررسی عبارت «ب»: درست
در تعیین عدد اکسایش، الکترون‌های پیوند را به اتم الکترونگاتیوتر نسبت می‌دهیم. ترتیب موردنیاز در این مولکول $\mathrm{O>N>C>H}$ است؛ پیوندهای میان اتم‌های هم‌عنصر نیز اثری در عدد اکسایش ندارند.

عدد اکسایش نیتروژن‌ها را جداگانه به دست می‌آوریم:

• نیتروژن حلقه، با کربن‌ها در مجموع سه جفت‌الکترون پیوندی دارد؛ پس عدد اکسایش آن $-3$ است.
• نیتروژن میانی، دو پیوند یگانه با کربن و یک پیوند با نیتروژن دارد؛ پس عدد اکسایش آن $-2$ است.
• نیتروژن گروه $\mathrm{N=O}$، یک پیوند دوگانه با اکسیژن و یک پیوند با نیتروژن دارد؛ پس عدد اکسایش آن $+2$ است.

بنابراین مجموع عدد اکسایش نیتروژن‌ها برابر است با:
$\sum \mathrm{OS}(N)=-3-2+2=-3$

اکنون مجموع عدد اکسایش پنج کربن حلقه را حساب می‌کنیم. پیوندهای کربن ــ کربن سهمی ندارند. پیوندهای کربن‌های حلقه با نیتروژن، در مجموع سهم $+3$ و چهار پیوند کربن ــ هیدروژن حلقه، در مجموع سهم $-4$ دارند. پس:
$\sum \mathrm{OS}(C_{\text{حلقه}})=+3-4=-1$

در نتیجه، مجموع خواسته‌شده برابر است با:
$\sum \mathrm{OS}(N)+\sum \mathrm{OS}(C_{\text{حلقه}})=-3-1=-4$
پس عبارت «ب» درست است.

۳. بررسی عبارت «پ»: نادرست
برای شمارش اتم‌ها، ظرفیت چهارگانهٔ کربن را در نظر می‌گیریم؛ مبنای کامل‌کردن پیوندهای کربن در ساختارهای مولکولی نیز همین است (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۱–۳۲).

• حلقهٔ جانشین‌دار: $\mathrm{C_5H_4N}$
• گروه کربونیل: $\mathrm{CO}$
• سه گروه متیلن: $\mathrm{C_3H_6}$
• گروه متیل: $\mathrm{CH_3}$
• دو نیتروژن و یک اکسیژنِ بخش انتهایی: $\mathrm{N_2O}$

پس فرمول مولکولی برابر $\mathrm{C_{10}H_{13}N_3O_2}$ است. اختلاف شمار هیدروژن و کربن برابر است با:
$|N_C-N_H|=|10-13|=3$
اما شمار اتم‌های اکسیژن $2$ است؛ بنابراین عبارت «پ» نادرست است.

۴. بررسی عبارت «ت»: درست
برای شمارش پیوندها و جفت‌های ناپیوندی باید ساختار لوویس را در نظر گرفت؛ نمونه‌های پیوند دوگانه و جفت‌های ناپیوندی در کتاب آمده‌اند (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۲–۳۳).

پیوندهای دوگانه شامل سه پیوند در حلقه، یک پیوند $\mathrm{C=O}$ و یک پیوند $\mathrm{N=O}$ هستند:
$N_{\text{پیوند دوگانه}}=3+1+1=5$

هر اکسیژن دو جفت‌الکترون ناپیوندی و هر نیتروژن این ساختار یک جفت‌الکترون ناپیوندی دارد؛ بنابراین:
$N_{\text{جفت ناپیوندی}}=2\times2+3\times1=7$

اختلاف این دو شمار برابر است با:
$|7-5|=2$
پس عبارت «ت» نیز درست است.

در نتیجه، فقط عبارت‌های «ب» و «ت» درست‌اند.

پاسخ: گزینهٔ ۳