سوال ۹۷ شیمی کنکور تجربی ۱۴۰۴ نوبت دوم با پاسخ تشریحی

چون سؤال عبارت «نادرست» را می‌خواهد، گزینه‌ها را جداگانه بررسی می‌کنیم.

گام اول: خواندن ساختار و شمارش اتم‌ها
در ساختار خط‌پیوندی، هیدروژن‌های متصل به کربن معمولاً نوشته نمی‌شوند و باید ظرفیت چهارگانۀ کربن را کامل کنیم:

• حلقۀ بنزنِ دارای دو جانشین، دارای شش کربن و چهار هیدروژن است.
• حلقۀ فورانِ متصل به بنزن، دارای چهار کربن، سه هیدروژن و یک اکسیژن است.
• بخش $\mathrm{-COCH_3}$ دارای دو کربن، سه هیدروژن و یک اکسیژن است.

پس فرمول مولکولی برابر است با:
$\mathrm{C_{12}H_{10}O_2}$

بررسی گزینۀ ۱: گروه‌های موجود در مولکول
در بخش $\mathrm{-COCH_3}$، یک پیوند $\mathrm{C=O}$ و یک گروه $\mathrm{-CH_3}$ وجود دارد؛ بنابراین مولکول یک گروه کربونیل و یک گروه متیل دارد. مطابق کتاب، نشانۀ گروه کربونیل، پیوند دوگانۀ کربن–اکسیژن است (شیمی ۲، صفحه‌های ۷۰–۷۱).

اکسیژن حلقۀ فوران با دو پیوند یگانه به دو کربن متصل است و گروه اتری تشکیل می‌دهد، نه کربونیل (شیمی ۲، صفحه‌های ۷۱–۷۲). پس گزینۀ ۱ درست است.

بررسی گزینۀ ۲: شمار پیوندها
هر هیدروژن مولکول به کربن متصل است؛ بنابراین:
$N_{\mathrm{C-H}}=10$

دقت کنید که نماد $\mathrm{C-C}$ در این گزینه، پیوند یگانۀ کربن–کربن را نشان می‌دهد. شمار این پیوندها عبارت است از:

• سه پیوند در حلقۀ بنزن؛
• یک پیوند در حلقۀ فوران؛
• یک پیوند میان دو حلقه؛
• یک پیوند میان بنزن و کربن کربونیل؛
• یک پیوند میان کربن کربونیل و کربن متیل.

در نتیجه:
$N_{\mathrm{C-C}}=3+1+1+1+1=7$
$N_{\mathrm{C-H}}-N_{\mathrm{C-C}}=10-7=3$

پس گزینۀ ۲ درست است.

بررسی گزینۀ ۳: نسبت جرم اکسیژن‌ها به هیدروژن‌ها
با استفاده از شمار اتم‌ها و جرم‌های مولی داده‌شده داریم:
$\frac{m_{\mathrm O}}{m_{\mathrm H}}=\frac{2\times16}{10\times1}=3.2$

بنابراین جرم مجموع اتم‌های اکسیژن، سه‌ممیزدو برابر جرم مجموع اتم‌های هیدروژن است. «۳/۲» در متن گزینه، نمایش اعشاری همین مقدار است؛ پس گزینۀ ۳ نیز درست است.

بررسی گزینۀ ۴: جفت‌های ناپیوندی و کربن‌های با عدد اکسایش صفر
هر یک از دو اکسیژن خنثای این مولکول، دو جفت‌الکترون ناپیوندی دارد؛ بنابراین:
$N_{\text{جفت‌های ناپیوندی}}=2\times2=4$

برای تعیین عدد اکسایش کربن، سهم هر پیوند یگانه با اکسیژن را $+1$، سهم هر پیوند با هیدروژن را $-1$ و سهم پیوند با کربن را صفر می‌گیریم.

در حلقۀ بنزن، دو کربنی که جانشین دارند، فقط به کربن متصل‌اند؛ پس عدد اکسایش هر دو صفر است. افزون بر آن‌ها، در حلقۀ فوران دست‌کم یک کربن وجود دارد که هم به اکسیژن پیوند یگانه دارد و هم به هیدروژن؛ در نتیجه عدد اکسایش آن نیز برابر است با:
$(+1)+(-1)=0$

پس شمار کربن‌های با عدد اکسایش صفر، دست‌کم سه است و دو برابر این شمار، دست‌کم شش خواهد بود؛ نه چهار. بنابراین رابطۀ ادعاشده در گزینۀ ۴ برقرار نیست و این گزینه نادرست است.

پاسخ: گزینهٔ ۴