سوال ۹۰ · شیمی
کنکور ریاضی ۱۴۰۳ نوبت اول · سوال ۹۰ · کلید رسمی سازمان سنجش
شیمی · شیمی ۲ · فصل ۲: در پی غذای سالم
این سوال در دفترچه شکل دارد؛ این‌جا شکل به‌صورت متنی توصیف شده است.
کدام دو ترکیب، ایزومر یکدیگرند و نقطهٔ جوش کدام ترکیب، بالاتر از ترکیب‌های دیگر است؟
شکل: چهار ساختار خطی (اسکلتی) با برچسب‌های الف، ب، پ و ت: «الف»: زنجیر چهارکربنه که در انتها گروه کربوکسیل دارد (کربن با پیوند دوگانه به O و گروه OH) ـ بوتانوئیک اسید. «ب»: استر؛ زنجیر دوکربنه متصل به کربن کربونیل (O دوپیوندی در پایین) که از طریق اتم O به یک گروه متیل متصل است ـ متیل پروپانوات. «پ»: کتون؛ کربن کربونیل در وسط زنجیر با O دوپیوندی (پایین) و یک متیل در یک سمت و اتیل در سمت دیگر ـ بوتانون. «ت»: آلدهید؛ زنجیر چهارکربنه که در انتها گروه CHO دارد (O دوپیوندی در بالا و H در پایین) ـ بوتانال.
نمایش پاسخ و پاسخ تشریحی
پاسخ درست: گزینهٔ ۴ (کلید رسمی سازمان سنجش)
پاسخ تشریحی
برای انتخاب گزینه، باید هر دو بخش آن، یعنی «ایزومر بودن» و «بالاترین نقطهٔ جوش»، درست باشند.
گام اول: تعیین فرمول مولکولی ترکیب‌ها
طبق تعریف کتاب، ایزومرها فرمول مولکولی یکسان ولی ساختار متفاوت دارند (شیمی ۲، صفحه‌های ۷۱–۷۲). بنابراین ابتدا ساختار فشرده و فرمول مولکولی هر ترکیب را می‌نویسیم:
- «الف»، بوتانوئیک اسید: با فرمول مولکولی .
- «ب»، متیل پروپانوات: با فرمول مولکولی .
- «پ»، بوتانون: با فرمول مولکولی .
- «ت»، بوتانال: با فرمول مولکولی .
پس هم «الف» و «ب» و هم «پ» و «ت» ایزومر یکدیگرند. در جفت دوم، گروه کربونیل در «پ» میان دو اتم کربن قرار دارد، اما در «ت» به یک اتم هیدروژن متصل است؛ به همین دلیل یکی کتون و دیگری آلدهید است. کتاب نیز تفاوت گروه عاملی و شیوهٔ اتصال اتم‌ها را عامل تفاوت خواص ترکیب‌های آلی معرفی می‌کند (شیمی ۲، صفحه‌های ۷۰–۷۱).
گام دوم: مقایسهٔ نقطهٔ جوش
در فشار یکسان، هرچه جاذبهٔ میان مولکول‌ها قوی‌تر باشد، جدا کردن آن‌ها از یکدیگر برای ورود به حالت گاز دشوارتر است و نقطهٔ جوش بالاتر می‌رود.
«الف» دارای گروه کربوکسیل است. وجود پیوند در کنار اتم اکسیژنِ دارای جفت‌الکترون ناپیوندی، امکان تشکیل پیوند هیدروژنی میان مولکول‌های این اسید را فراهم می‌کند. در مقابل، «ب»، «پ» و «ت» هیدروژنِ متصل به اکسیژن ندارند؛ بنابراین در نمونهٔ خالص خود نمی‌توانند چنین پیوند هیدروژنی‌ای برقرار کنند. در نتیجه، در میان این چهار ترکیب، «الف» بالاترین نقطهٔ جوش را دارد.
دقت کنید که هنگام جوشیدن، بر جاذبه‌های بین‌مولکولی غلبه می‌شود؛ نه اینکه پیوندهای اشتراکی درون مولکول شکسته شوند.
گام سوم: تطبیق با گزینه‌ها
«پ» و «ت» ایزومرند و «الف» بالاترین نقطهٔ جوش را دارد؛ پس هر دو بخش گزینهٔ چهارم درست است.
پاسخ: گزینهٔ ۴
چرا گزینه‌های دیگر نادرست‌اند
- گزینهٔ ۱: ایزومر دانستن «الف» و «ب» درست است، چون هر دو فرمول مولکولی دارند؛ اما انتخاب «ت» برای بیشترین نقطهٔ جوش نادرست است. «الف» برخلاف «ت»، میان مولکول‌های خود پیوند هیدروژنی برقرار می‌کند و نقطهٔ جوش بالاتری دارد.
- گزینهٔ ۲: ممکن است زنجیر چهارکربنه و گروه کربونیل مشترک در «الف» و «ت» باعث این انتخاب شود؛ اما این دو به‌ترتیب دو و یک اتم اکسیژن دارند و ایزومر نیستند. بخش مربوط به بالاتر بودن نقطهٔ جوش «الف» درست است.
- گزینهٔ ۳: وجود گروه کربونیل در «ب» و «پ» ممکن است آن‌ها را ایزومر جلوه دهد، درحالی‌که فرمول‌هایشان به‌ترتیب و است. همچنین «ت» بالاترین نقطهٔ جوش را ندارد، زیرا برخلاف «الف» نمی‌تواند میان مولکول‌های خود پیوند هیدروژنی برقرار کند.
راهنمایی قدم‌به‌قدم (پیش از دیدن پاسخ)
- تعریف ایزومر را از شیمی ۲، صفحه‌های ۷۱–۷۲، به یاد بیاورید: یکسان بودن فرمول مولکولی همراه با متفاوت بودن ساختار. برای مقایسهٔ نقطهٔ جوش نیز به نیروهای بین‌مولکولی توجه کنید.
- برای هر ساختار، تعداد اتم‌های کربن، هیدروژن و به‌ویژه اکسیژن را بشمارید. داشتن گروه کربونیل مشترک، به‌تنهایی برای ایزومر بودن کافی نیست.
- دو جفت از این ترکیب‌ها فرمول مولکولی یکسان دارند؛ پس بخش دوم گزینه‌ها تعیین‌کننده است. بررسی کنید کدام ساختار، هیدروژنِ متصل به اکسیژن دارد و می‌تواند میان مولکول‌های خودش پیوند هیدروژنی برقرار کند.