سوال ۹۳ شیمی کنکور ریاضی ۱۴۰۳ نوبت اول با پاسخ تشریحی

برای بررسی عبارت‌ها، ابتدا اتم‌ها و پیوندهای ساختار را می‌شماریم. در نمایش پیوند–خط، هیدروژن‌های متصل به کربن با توجه به ظرفیت چهارگانهٔ آن تعیین می‌شوند (شیمی ۲، صفحه‌های ۳۱ تا ۳۴).

۱. بررسی نسبت پیوندهای کربن–هیدروژن به کربن–نیتروژن
حلقهٔ دارای دو اتم کلر و یک اتصال به نیتروژن، سه هیدروژن دارد. حلقهٔ دیگر که به نیتروژن و زنجیر جانبی متصل است، چهار هیدروژن دارد. گروه $\mathrm{CH_2}$ نیز دو پیوند کربن–هیدروژن دارد؛ پس:
$N(\mathrm{C-H})=3+4+2=9$
نیتروژن به یک کربن از هر حلقه متصل است؛ بنابراین:
$N(\mathrm{C-N})=2$
در نتیجه، نسبت برابر است با:
$\frac{N(\mathrm{C-H})}{N(\mathrm{C-N})}=\frac{9}{2}=4.5$
پس عبارت اول نادرست است. توجه کنید که پیوندهای $\mathrm{N-H}$ و $\mathrm{O-H}$ در شمار پیوندهای $\mathrm{C-H}$ قرار نمی‌گیرند.

۲. بررسی درصد جرمی اکسیژن
دو حلقه در مجموع دوازده کربن دارند و زنجیر جانبی نیز دو کربن دارد. با افزودن هیدروژن متصل به نیتروژن و هیدروژن گروه کربوکسیل به هیدروژن‌های متصل به کربن، فرمول مولکولی به دست می‌آید:
$\mathrm{C_{14}H_{11}Cl_2NO_2}$
جرم مولی ترکیب برابر است با:
$M=14(12)+11(1)+2(35.5)+14+2(16)=296\ \mathrm{g\,mol^{-1}}$
بنابراین:
$\text{درصد جرمی اکسیژن}=\frac{2(16)}{296}\times100\approx10.8\%$
این مقدار تقریباً $15\%$ نیست؛ پس عبارت دوم نادرست است.

۳. بررسی تفاوت شمار پیوندهای دوگانه و کربن–هیدروژن
در ساختار رسم‌شده، هر حلقهٔ بنزنی سه پیوند دوگانه دارد و گروه کربوکسیل نیز دارای یک پیوند $\mathrm{C=O}$ است. توجه به امکان تشکیل پیوند دوگانه میان کربن و اتم‌های دیگر در کتاب مطرح شده است (شیمی ۲، صفحه‌های ۳۲ تا ۳۳).
$N(\text{پیوند دوگانه})=3+3+1=7$
پس اختلاف شمار این پیوندها با پیوندهای کربن–هیدروژن برابر است با:
$|7-9|=2$
این مقدار با شمار اتم‌های کلر برابر است؛ بنابراین عبارت سوم درست است.

۴. بررسی جفت‌الکترون‌های ناپیوندی و عدد اکسایش کربن‌ها
در ساختار لوویس این مولکول خنثی، هر کلر سه جفت ناپیوندی، هر اکسیژن دو جفت ناپیوندی و نیتروژن یک جفت ناپیوندی دارد. این شمارش با کامل شدن لایهٔ ظرفیت و تشکیل سه پیوند توسط نیتروژن سازگار است (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۲). بنابراین:
$N(\text{جفت‌های ناپیوندی})=2(3)+2(2)+1=11$
برای تعیین عدد اکسایش کربن، هر پیوند یگانه با کلر یا نیتروژن سهم $+1$، هر پیوند با هیدروژن سهم $-1$ و پیوند با کربن سهم صفر دارد.

دو کربن حلقه‌ای متصل به کلر و دو کربن حلقه‌ای متصل به نیتروژن، هرکدام عدد اکسایش $+1$ دارند؛ پس شمار این کربن‌ها چهار است. کربن گروه کربوکسیل به‌علت داشتن یک پیوند دوگانه و یک پیوند یگانه با اکسیژن، عدد اکسایش $+3$ دارد و در این شمارش وارد نمی‌شود.
$\frac{N(\text{جفت‌های ناپیوندی})}{N(\text{کربن‌های با عدد اکسایش }+1)}=\frac{11}{4}=2.75$
بنابراین عبارت چهارم نیز درست است.

در مجموع، عبارت‌های سوم و چهارم درست‌اند؛ یعنی دو مورد درست است.

پاسخ: گزینهٔ ۳