سوال ۹۰ شیمی کنکور تجربی ۱۴۰۲ نوبت اول با پاسخ تشریحی

برای یافتن عبارت نادرست، ابتدا ساختار دو ترکیب را می‌نویسیم:

بنزآلدهید: $\mathrm{C_6H_5{-}C(=O)H}$

۲-هپتانون: $\mathrm{CH_3{-}C(=O){-}(CH_2)_4{-}CH_3}$

این دو ساختار در شکل معرفی گروه کربونیل آمده‌اند (شیمی ۲، صفحهٔ ۷۰–۷۱).

۱) بررسی گروه عاملی: در هر دو مولکول پیوند $\mathrm{C=O}$ وجود دارد؛ بنابراین هر دو دارای گروه کربونیل‌اند. تفاوت آن‌ها این است که کربن کربونیل در بنزآلدهید به یک هیدروژن و یک کربن، اما در هپتانون به دو کربن متصل است. پس عبارت گزینهٔ ۱ درست است (شیمی ۲، صفحهٔ ۷۰–۷۱).

۲) شمارش کربن‌ها: بنزآلدهید شش کربن در حلقه و یک کربن در گروه آلدهیدی دارد:
$N_{\mathrm C}=6+1=7$
در هپتانون نیز:
$N_{\mathrm C}=1+1+4+1=7$
پس عبارت گزینهٔ ۲ درست است.

۳) بررسی عدد اکسایش: در محاسبهٔ عدد اکسایش کربن، هر پیوند یگانه با اکسیژن سهم $+1$، هر پیوند با هیدروژن سهم $-1$ و هر پیوند با کربن سهم صفر دارد. سهم پیوند دوگانهٔ کربن با اکسیژن نیز $+2$ است.

در هپتانون، کربن کربونیل به یک اکسیژن با پیوند دوگانه و به دو کربن متصل است؛ بنابراین:
$\mathrm{ON}(C_{\text{کربونیل}})=+2+0+0=+2$

اما در بنزآلدهید، همین کربن به هیدروژن نیز متصل است؛ پس:
$\mathrm{ON}(C_{\text{کربونیل}})=+2-1+0=+1$

از کربن‌های حلقهٔ بنزآلدهید، کربنِ متصل به گروه آلدهیدی فقط با کربن‌ها پیوند دارد و عدد اکسایش آن صفر است. پنج کربن دیگر حلقه، هرکدام یک پیوند با هیدروژن دارند و عدد اکسایششان $-1$ است. بنابراین در بنزآلدهید هیچ کربنی با عدد اکسایش $+2$ وجود ندارد و عبارت گزینهٔ ۳ نادرست است.

۴) بررسی قطبیت و انحلال‌پذیری: وجود گروه کربونیل به هر دو مولکول گشتاور دوقطبی می‌دهد؛ در نتیجه در میدان الکتریکی جهت‌گیری می‌کنند. بااین‌حال، بخش هیدروکربنی نسبتاً بزرگ آن‌ها برهم‌کنش مطلوب با آب را محدود می‌کند و انحلال‌پذیری آن‌ها در آب کم است. پس عبارت گزینهٔ ۴ نیز درست است.

پاسخ: گزینهٔ ۳