سوال ۲۳۱ شیمی کنکور تجربی ۱۴۰۱ با پاسخ تشریحی

ابتدا ساختار پنتیل اتانوات را می‌نویسیم:

$\mathrm{CH_3-C(=O)-O-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$

این ماده یک استر است. اکنون عبارت‌ها را جداگانه بررسی می‌کنیم.

عبارت اول: درست است. بسیاری از استرهای کوچک، رایحهٔ میوه‌ای دارند و پنتیل اتانوات نیز از استرهای خوش‌بوی مرتبط با بوی میوه‌هاست.

عبارت دوم: درست است. گروه عاملی استری، یعنی $\mathrm{-C(=O)-O-}$، از یک اتم کربن و دو اتم اکسیژن تشکیل شده است؛ بنابراین سه اتم دارد. کربن‌ها و هیدروژن‌های دو طرف این گروه، جزو خود گروه عاملی نیستند.

عبارت سوم: نادرست است. در ساختار این مولکول فقط یک پیوند دوگانه، یعنی پیوند $\mathrm{C=O}$، وجود دارد. اکسیژن دیگر با دو پیوند یگانه به دو اتم کربن متصل است و در زنجیرهای کربنی نیز پیوند دوگانه‌ای وجود ندارد.

عبارت چهارم: درست است. هر اتم اکسیژن در این ساختار خنثی، دو جفت‌الکترون ناپیوندی دارد؛ پس مجموع آن‌ها برابر است با:

$2\times 2=4$

عبارت پنجم: درست است. آبکافت پنتیل اتانوات، اتانوئیک اسید و پنتانول تولید می‌کند:

$\mathrm{CH_3COOC_5H_{11}+H_2O\rightleftharpoons CH_3COOH+C_5H_{11}OH}$

اسید حاصل، همان استیک اسید یا اتانوئیک اسید با فرمول $\mathrm{CH_3COOH}$ است که در مبحث کربوکسیلیک‌اسیدها نیز معرفی شده است (شیمی ۳، صفحهٔ ۱۸–۱۹).

طبق معادله، از هر یک مول استر، در حالت نظری یک مول اسید تشکیل می‌شود. با بازده $50\%$ داریم:

$n_{\text{اسید، واقعی}}=1\times\frac{50}{100}=0.5\ \mathrm{mol}$

جرم مولی اتانوئیک اسید برابر است با:

$M(\mathrm{C_2H_4O_2})=2(12)+4(1)+2(16)=60\ \mathrm{g\,mol^{-1}}$

بنابراین جرم اسید تولیدشده:

$m=nM=0.5\times60=30\ \mathrm{g}$

پس عبارت‌های اول، دوم، چهارم و پنجم درست‌اند؛ یعنی در مجموع چهار عبارت درست است.

پاسخ: گزینهٔ ۲