سوال ۲۶۱ · شیمی
کنکور تجربی ۱۳۹۸ · سوال ۲۶۱ · کلید رسمی سازمان سنجش
شیمی · شیمی ۲ · فصل ۳: پوشاک، نیازی پایان ناپذیر
این سوال در دفترچه شکل دارد؛ اینجا شکل بهصورت متنی توصیف شده است.
در پلیمری با ساختار زیر، تفاوت جرم مولی دیآمین و دیاسید که بهکار رفته برای تهیهٔ آن، چند گرم است؟ ()
شکل: ساختار پلیمر: واحد تکرارشونده شامل گروه کربونیل C=O متصل به حلقه بنزنی (جایگزینی پارا)، سپس گروه کربونیل C=O دیگر، سپس پیوند آمیدی به N-H متصل به حلقه بنزنی دوم (پارا) و سپس N-H دیگر در انتها؛ داخل کروشه با اندیس n.
نمایش پاسخ و پاسخ تشریحی
پاسخ درست: گزینهٔ ۲ (کلید رسمی سازمان سنجش)
پاسخ تشریحی
گام اول ـ شناسایی نوع پلیمر و بازسازی مونومرها:
در زنجیر پلیمر، گروه تکرار شده است؛ بنابراین پلیمر از نوع پلیآمید است. طبق واکنش تشکیل پلیآمید، گروه کربوکسیلِ دیاسید با گروه آمینِ دیآمین واکنش میدهد و همراه با تشکیل پیوند آمیدی، آب جدا میشود (شیمی ۲، صفحهٔ ۱۱۶–۱۱۷).
برای بازگشت از ساختار پلیمر به مونومرها، پیوند میان کربن کربونیل و نیتروژن را در نظر میگیریم: به بخش کربونیل، و به نیتروژن، اضافه میکنیم. در نتیجه، دو مونومر عبارتاند از:
دیاسید:
دیآمین:
در هر دو مونومر، دو گروه در موقعیت پارا قرار دارند. چون دو هیدروژن بنزن با این گروهها جایگزین شدهاند، بخش حلقه در هرکدام است.
گام دوم ـ محاسبهٔ جرم مولی دیاسید:
با افزودن اتمهای دو گروه کربوکسیل به اتمهای حلقه، فرمول مولکولی دیاسید برابر میشود. پس:
گام سوم ـ محاسبهٔ جرم مولی دیآمین:
دو گروه در مجموع چهار هیدروژن و دو نیتروژن دارند؛ بنابراین فرمول مولکولی دیآمین است:
گام چهارم ـ محاسبهٔ تفاوت جرم مولی:
دقت کنید که باید جرم مولی مونومرهای اولیه را مقایسه کنیم، نه جرم بخشهای باقیماندهٔ آنها در زنجیر پلیمر. همچنین واحد دقیق اختلاف جرم مولی، است.
پاسخ: گزینهٔ ۲
چرا گزینههای دیگر نادرستاند
- گزینهٔ ۱: ممکن است با شمردن هیدروژنهای دیآمین بهصورت هیدروژنهای بنزن و افزودن هیدروژنهای گروههای آمین، به این گزینه برسید. حلقهٔ دارای دو جانشین فقط چهار هیدروژن دارد؛ بنابراین فرمول دیآمین است، نه .
- گزینهٔ ۳: این گزینه میتواند از شمردن فقط هیدروژنهای حلقه در دیآمین و فراموشکردن هیدروژنهای دو گروه به دست آید. این خطا جرم مولی دیآمین را کمتر و اختلاف جرم مولی را به همین اندازه بیشتر نشان میدهد.
- گزینهٔ ۴: ممکن است هنگام مقایسه، سهم هیدروژنها را کاملاً حذف کنید و فقط اختلاف جرم کربن، اکسیژن و نیتروژن را حساب کنید. تعداد هیدروژنهای دو مونومر برابر نیست؛ پس سهم آنها در اختلاف جرم مولی حذف نمیشود.
راهنمایی قدمبهقدم (پیش از دیدن پاسخ)
- مبحث تشکیل پلیآمید از دیاسید و دیآمین را مرور کنید. برای یافتن مونومرها باید واکنش تشکیل پیوند آمیدی را در جهت عکس بررسی کنید.
- در محل هر پیوند آمیدی، برای بازسازی گروه کربوکسیل به سمت کربونیل، گروه هیدروکسیل و برای بازسازی گروه آمین به سمت نیتروژن، یک هیدروژن اضافه کنید. هر حلقهٔ بنزنیِ شکل دو جانشین دارد.
- فرمول مونومرها را بهصورت و بنویسید؛ سپس جرم مولی هرکدام را از مجموع جرم اتمهایش به دست آورید و مقدار کوچکتر را از بزرگتر کم کنید.