سوال ۲۶۰ شیمی کنکور تجربی ۱۳۹۸ با پاسخ تشریحی

برای یافتن عبارت نادرست، ساختار و فرمول ترکیب‌ها را بررسی می‌کنیم.

۱) بررسی اختلاف جرم مولی سیانواتان و پروپن
گروه سیانو، $\mathrm{-C\equiv N}$، خود دارای یک اتم کربن است؛ بنابراین ساختار سیانواتان $\mathrm{CH_3-CH_2-C\equiv N}$ و فرمول مولکولی آن $\mathrm{C_3H_5N}$ است. پروپن نیز فرمول مولکولی $\mathrm{C_3H_6}$ دارد. جرم مولی از جمع سهم اتم‌های سازنده محاسبه می‌شود؛ کاربرد جرم مولی در تبدیل جرم به مقدار ماده نیز در نمونهٔ حل‌شدهٔ کتاب دیده می‌شود (شیمی ۲، صفحهٔ ۲۲).
$M(\mathrm{C_3H_5N})=3(12)+5(1)+14=55\,\mathrm{g\,mol^{-1}}$
$M(\mathrm{C_3H_6})=3(12)+6(1)=42\,\mathrm{g\,mol^{-1}}$
پس:
$\Delta M=55-42=13\,\mathrm{g\,mol^{-1}}$
با این محاسبه، مقدار نوشته‌شده در گزینهٔ ۱ با نام «سیانواتان» سازگار نیست. عدد $11\,\mathrm{g\,mol^{-1}}$ برای اختلاف جرم مولی سیانواتن، با فرمول $\mathrm{C_3H_3N}$، و پروپن به دست می‌آید:
$M(\mathrm{C_3H_3N})=3(12)+3(1)+14=53\,\mathrm{g\,mol^{-1}}$
$53-42=11\,\mathrm{g\,mol^{-1}}$
بنابراین برای سازگاری سؤال با کلید تأییدشده، ظاهراً در گزینهٔ ۱ باید «سیانواتن» به‌جای «سیانواتان» نوشته شود. همچنین واحد اختلاف جرم مولی باید $\mathrm{g\,mol^{-1}}$ باشد، نه $\mathrm{g}$.

۲) بررسی فرمول مولکولی ۲-هگزن و سیکلوهگزان
آلکن زنجیرباز با یک پیوند دوگانه، فرمول عمومی $\mathrm{C_nH_{2n}}$ دارد. جابه‌جایی محل پیوند دوگانه، شمار اتم‌ها را تغییر نمی‌دهد؛ پس فرمول ۲-هگزن، مانند ۱-هگزن، $\mathrm{C_6H_{12}}$ است. فرمول ۱-هگزن در تمرین کتاب نیز آمده است (شیمی ۲، صفحهٔ ۵۰). سیکلوهگزان هم یک سیکلوآلکان تک‌حلقه‌ای با فرمول $\mathrm{C_6H_{12}}$ است. در نتیجه این عبارت درست است؛ یکسان‌بودن فرمول مولکولی به معنای یکسان‌بودن ساختار نیست.

۳) بررسی تکپار پلی‌وینیل‌کلرید
تکپار سازندهٔ پلی‌وینیل‌کلرید، کلرواتن یا وینیل‌کلرید با فرمول ساختاری $\mathrm{CH_2=CHCl}$ است. در پلیمری‌شدن افزایشی، پیوند دوگانهٔ تکپار باز می‌شود و زنجیر پلیمری تشکیل می‌شود:
$n\,\mathrm{CH_2=CHCl}\longrightarrow[-\mathrm{CH_2-CHCl}-]_n$
اما کلرواتان با فرمول $\mathrm{CH_3-CH_2Cl}$ پیوند دوگانه ندارد و تکپار این پلیمر نیست؛ بنابراین گزینهٔ ۳ نادرست است.

۴) بررسی فرمول تجربی ۱،۲-دی‌برمواتان
ساختار این ماده $\mathrm{CH_2Br-CH_2Br}$ و فرمول مولکولی آن $\mathrm{C_2H_4Br_2}$ است. برای یافتن فرمول تجربی، زیروندها را به ساده‌ترین نسبت صحیح تبدیل می‌کنیم:
$\mathrm{C_2H_4Br_2}\xrightarrow{\text{تقسیم زیروندها بر }2}\mathrm{CH_2Br}$
پس فرمول تجربی و مولکولی متفاوت‌اند و این عبارت درست است.

جمع‌بندی: گزینهٔ ۳ قطعاً نادرست است و پاسخ کلید را نشان می‌دهد؛ بااین‌حال، صورت تایپ‌شدهٔ گزینهٔ ۱ نیز ایراد دارد و برای تک‌پاسخی‌بودن سؤال باید «سیانواتان» به «سیانواتن» اصلاح شود.
پاسخ: گزینهٔ ۳