سوال ۲۵۸ · شیمی
کنکور تجربی ۱۳۹۸ · سوال ۲۵۸ · کلید رسمی سازمان سنجش
شیمی · شیمی ۲ · فصل ۳: پوشاک، نیازی پایان ناپذیر
این سوال در دفترچه شکل دارد؛ این‌جا شکل به‌صورت متنی توصیف شده است.
اگر ویتامین آ با استفاده از اتانوییک اسید به استر مربوطه تبدیل شود، کدام مورد، درست است؟
شکل: ساختار ویتامین آ: حلقهٔ شش‌ضلعی با دو گروه CH3 روی یک کربن (بالا سمت چپ) و یک گروه CH3 روی کربن حلقه در پایین؛ پیوند دوگانه در حلقه؛ زنجیر جانبی با چهار پیوند دوگانهٔ یک‌درمیان، دو شاخهٔ CH3 روی زنجیر، و در انتها گروه CH2OH.
نمایش پاسخ و پاسخ تشریحی
پاسخ درست: گزینهٔ ۴ (کلید رسمی سازمان سنجش)
پاسخ تشریحی
۱. شناسایی گروه عاملی و نوشتن واکنش
در ساختار ویتامین آ، گروه انتهایی وجود دارد؛ بنابراین این مولکول یک الکل یک‌عاملی است. اتانوئیک اسید نیز با فرمول یک کربوکسیلیک اسید یک‌عاملی است (شیمی ۲، صفحهٔ ۱۱۱).
اگر ویتامین آ را به‌صورت نمایش دهیم، واکنش آن چنین است:
پس همراه استر، آب نیز تشکیل می‌شود؛ تشکیل گروه استری با جداشدن آب همراه است (شیمی ۲، صفحهٔ ۱۱۵).
۲. چرا فراورده پلی‌استر نیست؟
وجود یک گروه استری برای پلی‌استر بودن کافی نیست. در الگوی معرفی‌شده در کتاب، اسید و الکل دوعاملی‌اند و گروه‌های عاملی باقی‌مانده، ادامهٔ واکنش و تشکیل زنجیر بلند را ممکن می‌کنند. در این سؤال هر دو واکنش‌دهنده یک‌عاملی‌اند؛ بنابراین یک استر معمولی تشکیل می‌شود، نه پلی‌استر (شیمی ۲، صفحهٔ ۱۱۵).
۳. بررسی رفتار فراورده در برابر آب
ویتامین آ بخش هیدروکربنی بزرگی دارد و در چربی حل می‌شود. در این واکنش، گروه هیدروکسیل الکلی به گروه استری تبدیل می‌شود؛ در نتیجه مولکول دیگر هیدروژنِ متصل به اکسیژن برای تشکیل پیوند هیدروژنی با آب ندارد، هرچند اکسیژن‌های آن همچنان می‌توانند پذیرندهٔ این پیوند باشند. همچنین بخش هیدروکربنی مولکول بزرگ‌تر می‌شود. بنابراین انحلال‌پذیری در آب افزایش نمی‌یابد و آبگریزی نیز کاهش پیدا نمی‌کند. این نتیجه با تأکید کتاب بر نقش بخش ناقطبی در کاهش انحلال‌پذیری مواد آلی در آب سازگار است (شیمی ۲، صفحه‌های ۱۱۳–۱۱۴).
۴. مقایسهٔ جرم‌ها
طبق قانون پایستگی جرم، برای مقدارهایی از واکنش‌دهنده‌ها که واقعاً مصرف می‌شوند، داریم:
پس:
چون بخشی از جرم واکنش‌دهنده‌ها در آبِ تولیدشده قرار می‌گیرد، جرم استر به‌تنهایی از مجموع جرم دو واکنش‌دهندهٔ مصرف‌شده کمتر است. این موضوع نقض پایستگی جرم نیست؛ جرم مجموع استر و آب با جرم مجموع واکنش‌دهنده‌های مصرف‌شده برابر است.
پاسخ: گزینهٔ ۴
چرا گزینه‌های دیگر نادرست‌اند
- گزینهٔ ۱: ممکن است دانش‌آموز هر فراوردهٔ دارای گروه استری را پلی‌استر بداند؛ اما این واکنش‌دهنده‌ها یک‌عاملی‌اند و امکان ادامهٔ استری‌شدن برای تشکیل زنجیر پلیمری را ندارند.
- گزینهٔ ۲: ممکن است افزایش تعداد اتم‌های اکسیژن، به‌تنهایی نشانهٔ افزایش انحلال‌پذیری در آب در نظر گرفته شود؛ اما با استری‌شدن، هیدروژن گروه هیدروکسیل حذف می‌شود و بخش هیدروکربنی نیز بزرگ‌تر می‌شود، پس انحلال‌پذیری افزایش نمی‌یابد.
- گزینهٔ ۳: ممکن است دانش‌آموز وجود گروه استری را به معنای آب‌دوست‌تر شدن فراورده بداند؛ درحالی‌که تبدیل گروه الکلی به استر و افزوده‌شدن بخش هیدروکربنی، آبگریزی را افزایش می‌دهد، نه کاهش.
راهنمایی قدم‌به‌قدم (پیش از دیدن پاسخ)
- گروه عاملی انتهای زنجیر ویتامین آ را شناسایی کنید و واکنش آن با یک کربوکسیلیک اسید را از مبحث استری‌شدن به یاد آورید.
- در استری‌شدن، علاوه بر استر یک فراوردهٔ کوچک دیگر نیز تشکیل می‌شود؛ همچنین برای تشکیل پلی‌استر باید امکان تکرار واکنش در دو سر مولکول‌ها وجود داشته باشد.
- قانون پایستگی جرم را برای مجموع همهٔ فراورده‌ها بنویسید؛ سپس جرم فراوردهٔ جانبی را از مجموع جرم واکنش‌دهنده‌های مصرف‌شده جدا کنید تا جرم استر به دست آید.