سوال ۲۴۶ · شیمی
کنکور تجربی ۱۳۹۸ · سوال ۲۴۶ · کلید رسمی سازمان سنجش
شیمی · شیمی ۳ · فصل ۱: مولکول‌ها در خدمت تندرستی
این سوال در دفترچه شکل دارد؛ این‌جا شکل به‌صورت متنی توصیف شده است.
آیا ترکیب زیر را به‌عنوان شوینده جهت تولید صنعتی پیشنهاد می‌کنید و دلیل آن، کدام است؟
شکل: ساختار شیمیایی: حلقهٔ بنزنی که در یک سر گروه (متیل) و در سر مقابل گروه دارد (پارا-جانشین).
نمایش پاسخ و پاسخ تشریحی
پاسخ درست: گزینهٔ ۴ (کلید رسمی سازمان سنجش)
پاسخ تشریحی
۱. بخش‌های ساختار را شناسایی می‌کنیم. کتاب، ساختار کلی پاک‌کننده‌های غیرصابونی را به‌صورت معرفی می‌کند. گروه یونی سولفونات، بخش آب‌دوست است و بخش هیدروکربنی شامل حلقهٔ بنزنی و گروه متصل به آن، بخش آب‌گریز را تشکیل می‌دهد (شیمی ۳، صفحهٔ ۱۰–۱۱).
۲. ساختار پیشنهادی را با شویندهٔ کتاب مقایسه می‌کنیم. در ترکیب سؤال، گروه متصل به حلقه است؛ اما در نمونهٔ کتاب این گروه به‌صورت ، یعنی زنجیری با دوازده اتم کربن، نشان داده شده است. پس سر یونی و حلقهٔ بنزنی حفظ شده‌اند، ولی بخش هیدروکربنیِ ساختار پیشنهادی بسیار کوچک‌تر است (شیمی ۳، صفحهٔ ۱۰–۱۱).
۳. اثر این تغییر را بر پاک‌کنندگی بررسی می‌کنیم. هنگام شست‌وشو، بخش ناقطبی شوینده با چربی برهم‌کنش می‌کند و بخش یونی با آب ارتباط دارد. زنجیر هیدروکربنی بلندتر، امکان برهم‌کنش‌های پراکندگی قوی‌تری با مولکول‌های چربی فراهم می‌کند؛ بنابراین جایگزینی آن با گروه متیل، جاذبهٔ بخش ناقطبی با لکهٔ چربی را کاهش می‌دهد.
۴. نتیجه می‌گیریم که صرفِ داشتن سر آب‌دوست یا حتی تمایل بیشتر به حل‌شدن در آب، برای شویندگی مناسب کافی نیست. ترکیب پیشنهادی در مقایسه با شویندهٔ دارای زنجیر دوازده‌کربنی، بخش ناقطبی کوچک‌تر و برهم‌کنش ضعیف‌تری با چربی دارد؛ پس با دلیل مطرح‌شده در سؤال، برای تولید صنعتی به‌عنوان شوینده پیشنهاد نمی‌شود.
پاسخ: گزینهٔ ۴
چرا گزینه‌های دیگر نادرست‌اند
- گزینهٔ ۱: ممکن است دانش‌آموز کوچک‌تر شدن بخش آب‌گریز و تمایل بیشتر به حضور در آب را به‌تنهایی نشانهٔ شویندگی بهتر بداند. اما انحلال‌پذیری بیشتر در آب، به‌تنهایی کافی نیست؛ بخش ناقطبی باید با چربی نیز برهم‌کنش مناسبی داشته باشد.
- گزینهٔ ۲: ممکن است دانش‌آموز کاهش قدرت پاک‌کنندگی را با کاهش انحلال‌پذیری در آب یکی بداند. در این ساختار، سر یونی حفظ و بخش هیدروکربنی کوچک‌تر شده است؛ بنابراین نسبت دادن ضعف شویندگی به انحلال‌پذیری کمتر در آب درست نیست.
- گزینهٔ ۳: ممکن است دانش‌آموز وجود حلقهٔ بنزنی را برای جاذبهٔ قوی با چربی کافی بداند. درحالی‌که شویندهٔ مورد مقایسه نیز همین حلقه را دارد و زنجیر هیدروکربنی بلندتر آن، برهم‌کنش قوی‌تری با لکهٔ چربی فراهم می‌کند.
راهنمایی قدم‌به‌قدم (پیش از دیدن پاسخ)
- بخش «در جست‌وجوی پاک‌کننده‌های جدید» را به یاد آورید: در یک پاک‌کنندهٔ غیرصابونی، بخش آب‌دوست و بخش آب‌گریز هرکدام چه نقشی دارند؟
- سر یونی و حلقهٔ بنزنی در هر دو ساختار وجود دارند؛ تفاوت اصلی را در اندازهٔ گروه هیدروکربنی متصل به حلقه پیدا کنید.
- پس از جایگزینی زنجیر بلند با گروه متیل، برهم‌کنش بخش ناقطبی با چربی چگونه تغییر می‌کند؟ برای تصمیم‌گیری دربارهٔ شویندگی، تنها به حل‌شدن در آب توجه نکنید.