سوال ۱۰۴ شیمی کنکور ریاضی ۱۴۰۵ با پاسخ تشریحی

برای بررسی گزینه‌ها، ابتدا مواد مجهول را شناسایی می‌کنیم.

گام اول: شناسایی $\mathrm{A}$
طبق واکنش استری شدن، اتانوئیک اسید و اتانول با حذف آب، اتیل اتانوات یا اتیل استات تولید می‌کنند (شیمی ۲، صفحه‌های ۱۱۴–۱۱۵):
$\mathrm{CH_3COOH+HOCH_2CH_3\rightleftharpoons CH_3COOCH_2CH_3+H_2O}$
پس داریم:
$\mathrm{A=CH_3COOCH_2CH_3}$، با فرمول مولکولی $\mathrm{C_4H_8O_2}$.

گام دوم: شناسایی $\mathrm{X}$ و $\mathrm{Y}$
افشانهٔ بی‌حس‌کنندهٔ موضعی، کلرواتان است که از افزوده شدن هیدروژن کلرید به اتن به دست می‌آید:
$\mathrm{CH_2{=}CH_2+HCl\rightarrow CH_3CH_2Cl}$
بنابراین $\mathrm{X=HCl}$ است.

اتن در واکنش با محلول آبی و رقیق پتاسیم پرمنگنات به اتان‌دی‌اُل یا اتیلن‌گلیکول تبدیل می‌شود؛ یعنی به هر یک از دو کربن پیوند دوگانه، یک گروه هیدروکسیل متصل می‌شود:
$\mathrm{Y=HOCH_2CH_2OH}$، با فرمول مولکولی $\mathrm{C_2H_6O_2}$.

گام سوم: بررسی گزینه‌ها

گزینهٔ اول: هر اتم اکسیژن در اتیلن‌گلیکول، $2$ جفت‌الکترون ناپیوندی دارد؛ پس مجموع آن‌ها $2\times2=4$ جفت است. در کلرواتان تنها اتم کلر دارای جفت‌الکترون ناپیوندی است و $3$ جفت دارد. بنابراین این دو تعداد برابر نیستند.

گزینهٔ دوم: تعداد اتم‌های هیدروژن در $\mathrm{A}$ و $\mathrm{Y}$ به‌ترتیب $8$ و $6$ است. از طرف دیگر، هر مولکول $\mathrm{X=HCl}$ فقط $1$ اتم هیدروژن دارد. پس:
$N_{\mathrm H}(\mathrm A)-N_{\mathrm H}(\mathrm Y)=8-6=2=2\times N_{\mathrm H}(\mathrm X)$
بنابراین این گزینه درست است.

گزینهٔ سوم: در این مولکول‌های خنثی، مجموع عددهای اکسایش همهٔ اتم‌ها صفر است. با در نظر گرفتن عدد اکسایش هیدروژن برابر $+1$ و اکسیژن برابر $-2$، برای مجموع عدد اکسایش کربن‌ها می‌نویسیم:
در $\mathrm{A}$: $S_{\mathrm C}+8(+1)+2(-2)=0\Rightarrow S_{\mathrm C}=-4$.
در $\mathrm{Y}$: $S_{\mathrm C}+6(+1)+2(-2)=0\Rightarrow S_{\mathrm C}=-2$.
پس جمع موردنظر در $\mathrm{A}$، دو برابر آن در $\mathrm{Y}$ است، نه چهار برابر.

گزینهٔ چهارم: اتیلن‌گلیکول دارای گروه‌های $\mathrm{O-H}$ است و میان مولکول‌های خودش پیوند هیدروژنی تشکیل می‌دهد. اما اتیل اتانوات، با وجود داشتن اکسیژن، پیوند $\mathrm{O-H}$ ندارد و میان مولکول‌های خودش پیوند هیدروژنی برقرار نمی‌کند. البته استر می‌تواند از طریق اکسیژن‌های خود با آب پیوند هیدروژنی تشکیل دهد؛ این موضوع را نباید با تشکیل پیوند هیدروژنی در مادهٔ خالص یکی دانست.

پاسخ: گزینهٔ ۲