سوال ۲۴۵ شیمی کنکور تجربی ۱۴۰۱ با پاسخ تشریحی

برای پاسخ، هر چهار عبارت را جداگانه بررسی می‌کنیم.

۱. مقدار ترفتالیک اسید تولیدشده — درست
در تبدیل پارازایلین به ترفتالیک اسید، دو گروه متیل به دو گروه کربوکسیل تبدیل می‌شوند و اسکلت کربنی حفظ می‌شود؛ بنابراین نسبت مولی پارازایلین به ترفتالیک اسید برابر $1:1$ است (شیمی ۳، صفحهٔ ۱۱۷). معادلهٔ موازنه‌شده با اکسیژن چنین است:
$\mathrm{C_8H_{10}+3O_2\xrightarrow{\text{کاتالیزگر}}C_8H_6O_4+2H_2O}$
جرم مولی ترفتالیک اسید را حساب می‌کنیم:
$M(\mathrm{C_8H_6O_4})=8(12)+6(1)+4(16)=166\ \mathrm{g\,mol^{-1}}$
پس با فرض واکنش کامل:
$n(\text{ترفتالیک اسید})=n(\text{پارازایلین})=0.1\ \mathrm{mol}$
$m=nM=0.1\times166=16.6\ \mathrm{g}$
بنابراین مقدار بیان‌شده در عبارت اول درست است.

۲. مناسب‌تر بودن پرمنگنات غلیظ از نگاه بازدهی — نادرست
کتاب ابتدا امکان اکسایش پارازایلین با محلول غلیظ پتاسیم پرمنگنات را مطرح می‌کند، اما در ادامه توضیح می‌دهد که حتی با افزایش دما، بازده همچنان مطلوب نیست. استفاده از اکسیژن هوا و کاتالیزگر مناسب، راهکاری برای دستیابی به شرایط مناسب‌تر و بازده بالاتر معرفی شده است؛ پس نمی‌توان روش پرمنگنات را از نظر بازدهی مناسب‌تر دانست (شیمی ۳، صفحه‌های ۱۱۷–۱۱۸).

۳. افزایش مجموع عدد اکسایش کربن‌ها — درست
در مولکول خنثی، مجموع عددهای اکسایش همهٔ اتم‌ها صفر است. در این دو ترکیب، عدد اکسایش هیدروژن $+1$ و اکسیژن $-2$ است. اگر مجموع عدد اکسایش کربن‌ها را با $S$ نشان دهیم، برای پارازایلین داریم:
$S_{\mathrm{C_8H_{10}}}+10(+1)=0\ \Rightarrow\ S_{\mathrm{C_8H_{10}}}=-10$
برای ترفتالیک اسید نیز:
$S_{\mathrm{C_8H_6O_4}}+6(+1)+4(-2)=0\ \Rightarrow\ S_{\mathrm{C_8H_6O_4}}=+2$
پس تغییر مجموع عدد اکسایش کربن‌ها برابر است با:
$\Delta S=(+2)-(-10)=+12$
این نتیجه با بررسی ساختار هم سازگار است: عدد اکسایش کربن هر گروه متیل از $-3$ به $+3$ در گروه کربوکسیل می‌رسد؛ برای دو کربن، افزایش کل برابر $2\times6=12$ است (شیمی ۳، صفحهٔ ۱۱۷).

۴. رسیدن به بازده مطلوب با پرمنگنات غلیظ و دمای بالا — نادرست
بخش نخست عبارت، یعنی دشوار بودن اکسایش پارازایلین، درست است؛ اما بخش دوم آن با متن کتاب سازگار نیست. افزایش دما شرایط انجام واکنش با پرمنگنات غلیظ را فراهم می‌کند، ولی بازده همچنان مطلوب نیست. درست بودن بخش اول برای درست بودن کل عبارت کافی نیست (شیمی ۳، صفحهٔ ۱۱۸).

در نتیجه، فقط عبارت‌های اول و سوم درست‌اند؛ یعنی دو مورد.

پاسخ: گزینهٔ ۲