سوال ۸۷ شیمی کنکور تجربی ۱۴۰۴ نوبت دوم با پاسخ تشریحی

ابتدا باید ویژگی قطعیِ فرمول مولکولی را از ویژگی‌هایی مانند شاخه‌دار بودن جدا کنیم.

گام اول: تعیین فرمول مولکولی
هگزن آلکنی با شش اتم کربن است؛ بنابراین فرمول مولکولی آن $\mathrm{C_6H_{12}}$ است و ترکیب موردنظر نیز همین فرمول را دارد.

گام دوم: مقایسه با آلکان متناظر
از الگوی فرمول مولکولی آلکان‌ها، فرمول عمومی $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$ به دست می‌آید؛ پس آلکانِ دارای شش اتم کربن، فرمول $\mathrm{C_6H_{14}}$ دارد (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۶). ترکیب موردنظر نسبت به این آلکان، $14-12=2$ اتم هیدروژن کمتر دارد.

ایجاد هر پیوند دوگانه به‌جای پیوند یگانه، شمار هیدروژن‌ها را دو واحد کاهش می‌دهد؛ پیوند سه‌گانه نیز آن را چهار واحد کاهش می‌دهد. تشکیل حلقه هم می‌تواند باعث کاهش شمار هیدروژن‌ها شود؛ چنان‌که کتاب، سیکلوهگزان را هیدروکربنی سیرشده و حلقوی معرفی می‌کند (شیمی ۲، صفحهٔ ۴۳). اما صورت سؤال، حلقوی بودن را صریحاً رد کرده است.

بنابراین کمبود دو هیدروژن در این ترکیب غیرحلقوی، نشان‌دهندهٔ وجود دقیقاً یک پیوند دوگانهٔ کربن ـ کربن است؛ پس عبارت گزینهٔ اول به یقین درست است.

گام سوم: بررسی سایر ویژگی‌ها
غیرحلقوی بودن، شاخه‌دار بودن را رد نمی‌کند؛ اتصال کربن‌ها می‌تواند راست‌زنجیر یا شاخه‌دار باشد (شیمی ۲، صفحه‌های ۳۳ و ۳۴).

همچنین، شش اتم کربن در یک مولکول غیرحلقوی، در مجموع $6-1=5$ اتصال کربن ـ کربن دارند. چون یکی از این اتصال‌ها دوگانه است، شمار پیوندهای یگانهٔ کربن ـ کربن برابر است با:
$N_{\mathrm{C-C}}=5-1=4$
از سوی دیگر، هر هیدروژن یک پیوند با کربن دارد؛ پس:
$N_{\mathrm{C-H}}=12$
در نتیجه، نه $4=12/2$ برقرار است و نه $12=2\times4$؛ بنابراین گزینه‌های سوم و چهارم نیز نادرست‌اند.

پاسخ: گزینهٔ ۱