سوال ۱۰۵ شیمی کنکور تجربی ۱۴۰۴ نوبت دوم با پاسخ تشریحی

پاسخ تشریحی

چرا گزینه‌های دیگر نادرست‌اند

• گزینهٔ ۲: بنزوئیک‌اسید نیز پنج کربن حلقه با عدد اکسایش یکسان دارد و به همین دلیل ممکن است انتخاب شود؛ اما کربن گروه کربوکسیل عدد اکسایش $+3$ دارد و مجموع عدد اکسایش دو کربن باقی‌مانده $0+(+3)=+3$ است.
• گزینهٔ ۳: ممکن است همهٔ کربن‌های غیرکربونیل در هپتانون هم‌ارز فرض شوند؛ درحالی‌که کربن‌های متیل و متیلن به‌ترتیب عدد اکسایش $-3$ و $-2$ دارند. هپتانون زنجیری دارای دو کربن متیل، چهار کربن متیلن و یک کربن کربونیل است؛ پس پنج کربن با عدد اکسایش یکسان ندارد.
• گزینهٔ ۴: ممکن است با نادیده‌گرفتن اثر اتصال مستقیم به اکسیژن، کربن‌های غیرکربونیل اتیل بوتانوات یکسان در نظر گرفته شوند. عددهای اکسایش کربن‌های آن، به‌ترتیب در ساختار فشرده، $-3,-2,-2,+3,-1,-3$ است؛ بنابراین شرط پنج کربن با عدد اکسایش یکسان برقرار نیست.

راهنمایی قدم‌به‌قدم (پیش از دیدن پاسخ)

1. روش تعیین عدد اکسایش را مرور کن؛ در ترکیب‌های آلی باید پیوندهای هر اتم کربن را جداگانه بررسی کنی، نه اینکه فقط میانگین عدد اکسایش کربن‌ها را به دست آوری.
2. پیوند کربن با کربن سهمی در عدد اکسایش ندارد؛ هر پیوند کربن با هیدروژن سهم منفی و هر پیوند کربن با اکسیژن سهم مثبت دارد. ابتدا ترکیب‌هایی را بررسی کن که حلقهٔ بنزنی تک‌جانشین‌شده دارند.
3. در حلقهٔ بنزنی تک‌جانشین‌شده، پنج کربنِ متصل به هیدروژن عدد اکسایش یکسان دارند. برای بررسی شرط دوم، عدد اکسایش کربنِ محل اتصال جانشین را با کربن گروه آلدهید یا کربوکسیل جمع کن؛ مرتبهٔ پیوند با اکسیژن را فراموش نکن.