سوال ۱۰۰ · شیمی
کنکور ریاضی ۱۴۰۲ نوبت اول · سوال ۱۰۰ · کلید رسمی سازمان سنجش
شیمی · شیمی ۳ · فصل ۲: آسایش و رفاه در سایهٔ شیمی
در کدام گزینه، اتم کربن با عدد اکسایش بالاتر وجود دارد؟
نمایش پاسخ و پاسخ تشریحی
پاسخ درست: گزینهٔ ۴ (کلید رسمی سازمان سنجش)
پاسخ تشریحی
ابتدا باید بیشترین عدد اکسایشِ یک اتم کربن را در هر ترکیب پیدا کنیم؛ محاسبهٔ میانگین عدد اکسایش کربنها برای این پرسش کافی نیست.
گام اول ـ قاعدهٔ شمارش پیوندها
طبق روش کتاب، الکترونهای پیوند میان دو اتم متفاوت را به اتم با خصلت نافلزی بیشتر نسبت میدهیم و الکترونهای پیوند میان دو اتم یکسان را بهطور مساوی تقسیم میکنیم (شیمی ۳، صفحهٔ ۵۲). چون اکسیژن از کربن و کربن از هیدروژن نافلزیتر است، برای تعیین عدد اکسایش هر کربن داریم:
- هر پیوند یگانهٔ : سهم .
- هر پیوند دوگانهٔ : سهم .
- هر پیوند : سهم .
- هر پیوند میان دو اتم کربن: سهم صفر.
گام دوم ـ بررسی ترکیبها
۱) پنتان-۲-اون:
کربن کربونیل یک پیوند دوگانه با اکسیژن و دو پیوند با کربن دارد؛ بنابراین عدد اکسایش آن است. کربنهای دیگر فقط به کربن و هیدروژن متصلاند و عدد اکسایش منفی دارند؛ پس بیشترین مقدار در این ترکیب است.
۲) اتیلن گلیکول:
دو کربن همارزند. هر کربن یک پیوند با اکسیژن، دو پیوند با هیدروژن و یک پیوند با کربن دارد؛ بنابراین عدد اکسایش هرکدام است.
۳) بنزآلدهید:
کربن گروه آلدهید یک پیوند دوگانه با اکسیژن، یک پیوند با هیدروژن و یک پیوند با کربن حلقه دارد؛ پس عدد اکسایش آن است. کربنهای حلقه نیز بسته به داشتن یا نداشتن پیوند با هیدروژن، عدد اکسایش یا دارند. بنابراین بیشترین مقدار در این ترکیب است.
۴) متیل استات:
کربن کربونیل یک پیوند دوگانه و یک پیوند یگانه با اکسیژن و یک پیوند با کربن دارد؛ بنابراین عدد اکسایش آن است. عدد اکسایش کربن متیلِ متصل به کربونیل و کربن متیلِ متصل به اکسیژن است؛ پس بیشترین مقدار این ترکیب است.
گام سوم ـ مقایسه
بیشترین عددهای اکسایش کربن در چهار ترکیب، بهترتیب برابر با ، ، و هستند. در نتیجه، متیل استات دارای اتم کربن با بالاترین عدد اکسایش است.
پاسخ: گزینهٔ ۴
چرا گزینههای دیگر نادرستاند
- گزینهٔ ۱: ممکن است با دیدن پیوند دوگانهٔ کربن و اکسیژن، کربن کربونیل کتون را دارای بالاترین عدد اکسایش بدانید؛ اما عدد اکسایش آن است، درحالیکه کربن کربونیل استر علاوه بر پیوند دوگانه، یک پیوند یگانه نیز با اکسیژن دارد.
- گزینهٔ ۲: وجود دو گروه هیدروکسیل ممکن است شما را به انتخاب این ترکیب برساند؛ اما باید پیوندهای هر اتم کربن را جداگانه بررسی کرد. هر کربن به یک اکسیژن و دو هیدروژن متصل است و عدد اکسایش آن میشود.
- گزینهٔ ۳: ممکن است پیوند کربونیل را در نظر بگیرید ولی اثر پیوند کربن آلدهیدی با هیدروژن را فراموش کنید. این پیوند یک واحد از عدد اکسایش کربن کم میکند و عدد اکسایش کربن آلدهیدی برابر با میشود.
راهنمایی قدمبهقدم (پیش از دیدن پاسخ)
- روش تعیین عدد اکسایش با نسبتدادن الکترونهای پیوندی به اتم نافلزیتر را در شیمی ۳، صفحهٔ ۵۲، به یاد بیاورید. در این پرسش، عدد اکسایش هر اتم کربن مهم است، نه میانگین عدد اکسایش کربنهای مولکول.
- برای هر کربن، هر پیوند یگانه با اکسیژن سهم ، هر پیوند با هیدروژن سهم و هر پیوند با کربن سهم صفر دارد؛ پیوند دوگانه با اکسیژن را دو بار بشمارید.
- کربنهای گروه کربونیل را مقایسه کنید: در کتون، دو همسایهٔ دیگر کربناند؛ در آلدهید، یکی از آنها هیدروژن است؛ در استر، یکی از آنها اکسیژن است. اثر این تفاوت را در جمع سهم پیوندها بررسی کنید.