سوال ۹۴ · شیمی
کنکور ریاضی ۱۴۰۵ · سوال ۹۴ · کلید رسمی سازمان سنجش
شیمی · شیمی ۲ · فصل ۱: قدر هدایای زمینی را بدانیم
این سوال در دفترچه شکل دارد؛ اینجا شکل بهصورت متنی توصیف شده است.
با توجه به ساختار مولکولهای دادهشده، کدام مورد، نادرست است؟ ()
شکل: ساختار (a): دو حلقة بنزنی که مستقیماً به هم متصلاند (بیفنیل)، با گروه در سمت چپ حلقة اول و گروه در سمت راست حلقة دوم (در موقعیتهای روبهروی هم). ساختار (b): نفتالن (دو حلقة بنزنی جوشخورده) با گروه در بالای سمت چپ و گروه در بالای سمت راست.
نمایش پاسخ و پاسخ تشریحی
پاسخ درست: گزینهٔ ۲ (کلید رسمی سازمان سنجش)
پاسخ تشریحی
چون سؤال «مورد نادرست» را میخواهد، ابتدا فرمول مولکولی دو ترکیب را تعیین میکنیم و سپس عبارتها را بررسی میکنیم.
گام اول: تعیین فرمول مولکولی
در فرمول پیوندـخط، اتمهای کربن و هیدروژنهای متصل به آنها معمولاً نوشته نمیشوند و باید آنها را با توجه به پیوندها شمارش کرد (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۳–۳۴). همچنین کربن میتواند حلقه بسازد و به اتمهایی مانند نیتروژن و اکسیژن متصل شود (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۲–۳۳).
در ترکیب ، دو حلقهٔ بنزنیِ جدا از هم با یک پیوند به یکدیگر متصلاند؛ بنابراین در مجموع اتم کربن داریم. هر حلقه، یک اتصال به حلقهٔ دیگر و یک اتصال به گروه دارد؛ پس روی هر حلقه چهار هیدروژن باقی میماند. با افزودن هیدروژنهای دو گروه آمینو:
پس فرمول مولکولی آن است.
در ترکیب ، دو حلقه جوشخوردهاند و دو کربن مشترک دارند؛ بنابراین شمار کربنها برابر است با:
نفتالن دارای فرمول است. جایگزینی دو هیدروژن حلقه با دو گروه ، شمار کل هیدروژنها را تغییر نمیدهد؛ بنابراین فرمول ترکیب دوم است.
گام دوم: بررسی گزینهٔ اول
معادلهٔ سوختن کامل ترکیب دوم را موازنه میکنیم:
پس بهازای مصرف هر مول از این ترکیب، اکسیژن مصرف میشود و مجموع مقدار فراوردهها برابر است با:
بنابراین گزینهٔ اول درست است.
گام سوم: بررسی گزینهٔ دوم
هر دو ترکیب آروماتیکاند؛ اما برای درستی کل عبارت، نسبت شمار اتمها نیز باید درست باشد. مجموع شمار اتمها در هر مولکول برابر است با:
در نتیجه:
این نسبت با مقدار نوشتهشده در گزینه برابر نیست؛ پس گزینهٔ دوم نادرست است.
گام چهارم: بررسی گزینهٔ سوم
در تعیین عدد اکسایش کربن، هر پیوند سهم ، هر پیوند یگانهٔ سهم و پیوندهای سهم صفر دارند.
در ترکیب ، هشت کربن هرکدام به یک هیدروژن متصلاند؛ پس عدد اکسایش هر یک است. دو کربنِ متصل به گروههای آمینو عدد اکسایش دارند و دو کربنِ محل اتصال حلقهها فقط به کربن متصلاند و عدد اکسایش آنها صفر است. بنابراین دقیقاً هشت کربن دارای عدد اکسایش منفیاند و گزینهٔ سوم درست است.
گام پنجم: بررسی گزینهٔ چهارم
با استفاده از جرمهای مولی اتمی دادهشده:
پس:
بنابراین گزینهٔ چهارم نیز درست است و تنها عبارت نادرست، گزینهٔ دوم است.
پاسخ: گزینهٔ ۲
چرا گزینههای دیگر نادرستاند
- گزینهٔ ۱: ممکن است با نادیدهگرفتن اکسیژنهای موجود در خود مولکول، این عبارت را نادرست بدانید. اما معادلهٔ موازنهشده نشان میدهد بهازای هر مول ترکیب، اکسیژن مصرف و در مجموع کربن دیاکسید و آب تولید میشود؛ پس این گزینه درست است.
- گزینهٔ ۳: ممکن است همهٔ کربنهای حلقههای آروماتیک را دارای عدد اکسایش یکسان بدانید. درحالیکه فقط هشت کربنِ متصل به هیدروژن عدد اکسایش منفی دارند؛ کربنهای متصل به نیتروژن مثبت و دو کربنِ محل اتصال حلقهها دارای عدد اکسایش صفرند، پس عبارت درست است.
- گزینهٔ ۴: نادیدهگرفتن هیدروژنهای گروههای آمینو یا هیدروکسیل میتواند باعث شود این عبارت را نادرست تشخیص دهید. جرمهای مولی دو ترکیب بهترتیب و هستند و اختلاف آنها همان است.
راهنمایی قدمبهقدم (پیش از دیدن پاسخ)
- روش خواندن فرمول پیوندـخط را مرور کنید: کربنها و هیدروژنهای متصل به آنها معمولاً نوشته نمیشوند. همچنین در دو حلقهٔ جوشخورده، کربنهای مشترک را نباید دوبار بشمارید (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۳–۳۴).
- ابتدا فرمول مولکولی هر ترکیب را به دست آورید. در ساختار نخست، دو حلقه با یک پیوند به هم متصلاند؛ اما در ساختار دوم، دو حلقه یک ضلع مشترک دارند. هیدروژنهای گروههای آمینو و هیدروکسیل را هم حساب کنید.
- برای بررسی عبارت مربوط به شمار اتمها، مجموع زیروندهای فرمول مولکولی هر ترکیب را حساب کنید و مجموعِ مربوط به ساختار نخست را بر مجموعِ مربوط به ساختار دوم تقسیم کنید. آروماتیکبودن دو ترکیب، بهتنهایی درستی تمام آن عبارت را تضمین نمیکند.