سوال ۹۲ شیمی کنکور ریاضی ۱۴۰۳ نوبت دوم با پاسخ تشریحی

برای شمارش همپارهای ساختاری، باید ساختارهایی با فرمول مولکولی یکسان ولی اتصال اتمی متفاوت پیدا کنیم؛ چرخاندن یا برعکس رسم‌کردن یک ساختار، همپار تازه‌ای ایجاد نمی‌کند. در بررسی اسکلت کربنی نیز باید راست‌زنجیر یا شاخه‌دار بودن را از روی اتصال اتم‌ها تشخیص داد، نه ظاهر رسم؛ این نکته در نمونه‌های آلکان‌های کتاب مورد تأکید قرار گرفته است (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۴–۳۵).

گام اول: تعیین خانواده‌های ممکن
فرمول $\mathrm{C_4H_{10}O}$ متعلق به یک ترکیب سیرشده و بدون حلقه است؛ وجود حلقه یا پیوند دوگانه، شمار هیدروژن‌ها را نسبت به این فرمول کاهش می‌دهد. با توجه به دوپیوندی بودن اکسیژن، دو حالت داریم:

• الکل با گروه $\mathrm{-OH}$؛
• اتر با الگوی $\mathrm{R-O-R'}$.

گام دوم: شمارش الکل‌ها
روی اسکلت راست‌زنجیر، دو جایگاه غیرهم‌ارز برای گروه هیدروکسیل وجود دارد:

• بوتان ـ یک ـ اُل: $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH}$
• بوتان ـ دو ـ اُل: $\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}$

قرار دادن گروه هیدروکسیل در دو جایگاه دیگر این زنجیر، با شماره‌گذاری از سر مقابل، همین ساختارها را می‌دهد.

روی اسکلت شاخه‌دار نیز دو حالت داریم:

• دو ـ متیل‌پروپان ـ یک ـ اُل: $\mathrm{(CH_3)_2CH-CH_2-OH}$
• دو ـ متیل‌پروپان ـ دو ـ اُل: $\mathrm{(CH_3)_3C-OH}$

پس تعداد الکل‌ها برابر با $4$ است.

گام سوم: شمارش اترها
چهار کربن را میان دو سوی اکسیژن تقسیم می‌کنیم:

در تقسیم $1+3$، گروه سه‌کربنی می‌تواند راست‌زنجیر یا شاخه‌دار باشد؛ بنابراین دو ساختار داریم:

• $\mathrm{CH_3-O-CH_2-CH_2-CH_3}$
• $\mathrm{CH_3-O-CH(CH_3)_2}$

در تقسیم $2+2$، فقط یک ساختار به دست می‌آید:

• $\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3}$

جابه‌جایی دو سوی اکسیژن ساختار تازه‌ای ایجاد نمی‌کند. بنابراین تعداد اترها برابر با $3$ است.

گام چهارم: جمع‌بندی
تعداد کل همپارهای ساختاری برابر است با:
$N=4+3=7$

پاسخ: گزینهٔ ۴