سوال ۹۱ · شیمی
کنکور تجربی ۱۴۰۴ نوبت دوم · سوال ۹۱ · کلید رسمی سازمان سنجش
شیمی · شیمی ۲ · فصل ۱: قدر هدایای زمینی را بدانیم
نسبت جرم اتمهای کربن به جرم اتمهای هیدروژن، در کدام دو گروه از ترکیبهای آلی، با افزایش شمار اتمهای کربن ثابت میماند؟
نمایش پاسخ و پاسخ تشریحی
پاسخ درست: گزینهٔ ۴ (کلید رسمی سازمان سنجش)
پاسخ تشریحی
۱. معیار ثابت بودن نسبت را مشخص میکنیم.
منظور سؤال، نسبت جرم مجموع اتمهای کربن به جرم مجموع اتمهای هیدروژن در ترکیب است. برای فرمول ، با در نظر گرفتن جرم اتمی نسبی کربن و هیدروژن بهترتیب برابر و داریم:
پس این نسبت زمانی ثابت میماند که نسبت شمار اتمهای کربن به هیدروژن ثابت باشد.
۲. فرمول عمومی دو خانوادهٔ هیدروکربنی را بررسی میکنیم.
کربن چهار پیوند تشکیل میدهد و در آلکانها همهٔ پیوندهای کربن یگانهاند (شیمی ۲، صفحههای ۳۱ تا ۳۴). فرمول عمومی آلکانهای زنجیرباز است.
- در آلکن زنجیربازِ دارای یک پیوند دوگانه، نسبت به آلکان همکربن، دو اتم هیدروژن کمتر وجود دارد؛ بنابراین فرمول عمومی آن است.
- در سیکلوآلکان تکحلقهای نیز بستهشدن زنجیر، شمار هیدروژنها را نسبت به آلکان همکربن دو واحد کم میکند؛ پس فرمول عمومی آن است. ساختار حلقوی و سیرشدهٔ سیکلوهگزان، نمونهای از این الگوست (شیمی ۲، صفحهٔ ۴۳).
در نتیجه برای هر دو خانواده:
عامل حذف میشود؛ بنابراین افزایش شمار کربن، نسبت جرمی را تغییر نمیدهد.
۳. علت کنارگذاشتن آمینها و آمیدها را بررسی میکنیم.
برای اعضای سادهٔ سیرشده، زنجیرباز و تکعاملی این خانوادهها، فرمولهای عمومی و نسبتها چنیناند:
- آمینها: و نسبت جرمی .
- آمیدها: و نسبت جرمی .
در این دو نسبت، وجود جملهٔ ثابت در مخرج مانع حذف کامل وابستگی به میشود. پس تنها زوجی که هر دو عضو آن شرط سؤال را دارند، آلکنها و سیکلوآلکانهاست.
پاسخ: گزینهٔ ۴
چرا گزینههای دیگر نادرستاند
- گزینهٔ ۱: ممکن است تصور شود افزایش منظم کربن و هیدروژن در یک خانواده، نسبت جرم آنها را ثابت نگه میدارد؛ اما در آمینها و آمیدهای سادهٔ سیرشده و زنجیرباز، شمار هیدروژنها بهترتیب و است و نسبت جرمی به وابسته میماند.
- گزینهٔ ۲: بخش مربوط به سیکلوآلکانها درست است، اما تعمیم آن به آمیدها درست نیست. در آمیدهای سادهٔ سیرشده و زنجیرباز، نسبت جرمی کربن به هیدروژن برابر است و با افزایش شمار کربن تغییر میکند.
- گزینهٔ ۳: ممکن است با تشخیص درست آلکنها، بررسی گروه دوم نادیده گرفته شود. در آمینهای سادهٔ سیرشده و زنجیرباز، نسبت جرمی است؛ بنابراین آمینها شرط سؤال را ندارند.
راهنمایی قدمبهقدم (پیش از دیدن پاسخ)
- فرمول عمومی خانوادههای آلی را به یاد بیاورید؛ برای ساختارهای حلقوی نیز از چهارپیوندی بودن کربن کمک بگیرید.
- اگر فرمول ترکیب باشد، نسبت جرم مجموع اتمهای کربن به جرم مجموع اتمهای هیدروژن، تقریباً است؛ جرم کل مولکول در مخرج قرار نمیگیرد.
- برای هر خانواده، شمار هیدروژنها را برحسب شمار کربنها بنویسید. نسبت فقط هنگامی مستقل از اندازهٔ مولکول است که شمار هیدروژنها مضربی ثابت از شمار کربنها باشد و جملهٔ ثابتِ افزوده یا کاسته نداشته باشد.