سوال ۹۲ شیمی کنکور تجربی ۱۴۰۲ نوبت دوم با پاسخ تشریحی

نخست یک نکتهٔ نگارشی: در عبارت «الف»، با توجه به ساختار و پاسخ تأییدشده، منظور «کربن‌هایی است که فقط به اتم‌های غیرهیدروژن متصل‌اند»، یعنی هیدروژن ندارند. اگر واژهٔ «فقط» منظور نباشد، عبارت به شکل نوشته‌شده درست نخواهد بود؛ زیرا همهٔ کربن‌های این مولکول دست‌کم به یک اتم غیرهیدروژن متصل‌اند.

برای خواندن شکل، باید هیدروژن‌های نوشته‌نشده را با توجه به چهارظرفیتی بودن کربن مشخص کنیم. در فرمول پیوند ــ خط، معمولاً نماد کربن و هیدروژن‌های متصل به آن نمایش داده نمی‌شود (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۱–۳۲ و ۳۳–۳۴).

بررسی «الف»: درست است.
کربن‌های بدون هیدروژن عبارت‌اند از:

• سه کربن حلقهٔ بنزنی که به دو اتم نیتروژن و یک اتم فلوئور متصل‌اند؛
• کربن گروه کربونیل در حلقهٔ پنج‌ضلعی؛
• کربن گروه کربونیل در شاخهٔ آمیدی.

بنابراین شمار آن‌ها برابر است با $3+1+1=5$.

بررسی «ب»: درست است.
کربن می‌تواند پیوند یگانه، دوگانه یا سه‌گانه تشکیل دهد؛ هنگام شمارش، هر پیوند دوگانه را یک پیوند از نوع دوگانه می‌شماریم، نه دو پیوند یگانه (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۲–۳۳).

در این ساختار، حلقهٔ بنزنی دارای $3$ پیوند دوگانه و دو گروه کربونیل دارای $2$ پیوند دوگانه‌اند؛ پس مجموع پیوندهای غیریگانه برابر $5$ است و پیوند سه‌گانه‌ای وجود ندارد.

شمار پیوندهای یگانهٔ میان اتم‌های غیرهیدروژن برابر $21$ است. برای شمارش پیوندهای متصل به هیدروژن نیز بخش‌های مولکول را جدا می‌کنیم:

• حلقهٔ مورفولین: $8$ هیدروژن؛
• حلقهٔ بنزنی: $3$ هیدروژن؛
• بخش کربنی حلقهٔ پنج‌ضلعی: $3$ هیدروژن؛
• گروه متیلن شاخه: $2$ هیدروژن؛
• گروه $\mathrm{NH}$: یک هیدروژن؛
• گروه متیل انتهایی: $3$ هیدروژن.

پس شمار هیدروژن‌ها و در نتیجه پیوندهای یگانهٔ متصل به آن‌ها برابر است با:
$8+3+3+2+1+3=20$

بنابراین:
$N_{\text{یگانه}}=21+20=41$

و نسبت خواسته‌شده برابر است با:
$\dfrac{N_{\text{یگانه}}}{N_{\text{سایر}}}=\dfrac{41}{5}=8.2$

پس عدد «۸/۲» در صورت سؤال، به معنای اعشاری $8.2$ است.

بررسی «پ»: نادرست است.
مولکول دارای پیوند $\mathrm{N-H}$ و اتم‌های اکسیژن مناسب برای پذیرش پیوند هیدروژنی است؛ بنابراین امکان تشکیل پیوند هیدروژنی دارد. اما برای تشکیل زنجیر پلی‌آمیدی، وجود گروه‌های عاملی آزاد و مناسب برای اتصال پیاپی مولکول‌ها لازم است. این ساختار چنین گروه‌هایی ندارد؛ صرفِ وجود گروه آمیدی در مولکول کافی نیست. چون بخش مربوط به تشکیل پلی‌آمید نادرست است، کل عبارت «پ» نادرست خواهد بود.

بررسی «ت»: نادرست است.
کربن‌های متصل مستقیم به اکسیژن را می‌شماریم:

• دو کربن در دو سوی اکسیژن حلقهٔ مورفولین؛
• دو کربن متصل به اکسیژن حلقهٔ پنج‌ضلعی که یکی از آن‌ها همان کربن کربونیل حلقه است؛
• کربن کربونیل شاخهٔ آمیدی.

پس تعداد کربن‌های متصل به اکسیژن برابر $5$ است. توجه کنید کربن کربونیل حلقه، با وجود اتصال به دو اکسیژن، فقط یک بار شمرده می‌شود.

برای نیتروژن‌ها، نیتروژن مورفولین به $3$ کربن، نیتروژن حلقهٔ پنج‌ضلعی به $3$ کربن و نیتروژن شاخهٔ آمیدی به $2$ کربن متصل است. این کربن‌ها مشترک نیستند؛ بنابراین شمار آن‌ها برابر است با:
$3+3+2=8$

چون $5\ne8$، عبارت «ت» نادرست است.

در نتیجه، فقط عبارت‌های «الف» و «ب» درست‌اند.

پاسخ: گزینهٔ ۱