سوال ۲۶۴ شیمی کنکور تجربی ۱۴۰۰ با پاسخ تشریحی

برای پاسخ، باید عدد اکسایش تک‌تک کربن‌ها را پیدا کنیم و سپس تعداد مقادیر متفاوت را بشماریم، نه تعداد اتم‌های کربن را.

گام اول: تعیین سهم پیوندها
طبق قاعدهٔ کتاب، الکترون‌های پیوند میان دو اتم متفاوت به اتم با خصلت نافلزی بیشتر نسبت داده می‌شوند و الکترون‌های پیوند میان دو اتم یکسان به‌طور مساوی تقسیم می‌شوند (شیمی ۳، صفحهٔ ۵۲). بنابراین برای محاسبهٔ عدد اکسایش کربن:

• هر پیوند $\mathrm{C-O}$ سهم $+1$ و پیوند $\mathrm{C=O}$ سهم $+2$ دارد.
• هر پیوند $\mathrm{C-H}$ سهم $-1$ دارد.
• پیوندهای کربن–کربن، چه یگانه و چه دوگانه، سهم صفر دارند.

گام دوم: بررسی کربن‌های حلقه
حلقه دارای چهار اتم کربن و یک اتم اکسیژن است:

۱. کربن کربونیل: یک پیوند دوگانه با اکسیژن و دو پیوند با کربن دارد؛ پس عدد اکسایش آن برابر $+2$ است.

۲. کربنِ پیوند دوگانه که گروه $\mathrm{OCH_3}$ به آن متصل است: تنها پیوند مؤثر آن، یک پیوند یگانه با اکسیژن است و هیدروژن ندارد؛ بنابراین عدد اکسایش آن $+1$ است.

۳. کربنِ پیوند دوگانه که گروه $\mathrm{OH}$ دارد و به اکسیژن حلقه متصل است: دو پیوند یگانه با دو اتم اکسیژن دارد و هیدروژن ندارد؛ در نتیجه:
$\mathrm{ON(C)}=+1+1=+2$
هیدروژن گروه هیدروکسیل به اکسیژن متصل است، نه به این کربن.

۴. کربن اشباع حلقه که گروه متیل دارد: این کربن به اکسیژن حلقه، دو کربن و یک هیدروژنِ نشان‌داده‌نشده متصل است؛ پس:
$\mathrm{ON(C)}=+1-1=0$

گام سوم: بررسی کربن‌های بیرون حلقه

• کربن گروه $\mathrm{OCH_3}$: یک پیوند با اکسیژن و سه پیوند با هیدروژن دارد؛ بنابراین:

$\mathrm{ON(C)}=+1-3=-2$

• کربن گروه متیلِ متصل به حلقه: یک پیوند با کربن و سه پیوند با هیدروژن دارد؛ بنابراین عدد اکسایش آن $-3$ است.

گام چهارم: شمارش مقادیر متفاوت
عددهای اکسایش به‌دست‌آمده برای شش کربن عبارت‌اند از:
$+2,\;+1,\;+2,\;0,\;-2,\;-3$
با حذف مقدار تکراری، مجموعهٔ عددهای اکسایش برابر است با:
$\{-3,-2,0,+1,+2\}$
پس پنج نوع اتم کربن بر پایهٔ تفاوت عدد اکسایش وجود دارد.

پاسخ: گزینهٔ ۳