سوال ۸۸ شیمی کنکور ریاضی ۱۴۰۴ نوبت دوم با پاسخ تشریحی

نکتهٔ مهم: کلید اعلام‌شده با صورت سؤال سازگار نیست. شمارش کامل، پنج ساختار به دست می‌دهد، نه چهار ساختار.

گام اول: تعیین فرمول مولکولی

آلکان زنجیری، هیدروکربنی سیرشده و بدون حلقه است و فرمول عمومی آن $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$ است. چهارپیوندی بودن کربن و امکان تشکیل زنجیرهای راست یا شاخه‌دار در کتاب توضیح داده شده است (شیمی ۲، صفحه‌های ۳۳–۳۴).

بنابراین جرم مولی آن برابر است با:

$M=12n+(2n+2)=14n+2$

$14n+2=114\Rightarrow n=8$

پس فرمول مولکولی ترکیب $\mathrm{C_8H_{18}}$ و جرم مولی آن $114\,\mathrm{g\,mol^{-1}}$ است.

گام دوم: تعیین تعداد گروه‌های کربنی

تعداد گروه‌های $\mathrm{CH_3}$، $\mathrm{CH_2}$، $\mathrm{CH}$ و اتم‌های کربن بدون هیدروژن را به‌ترتیب $a$، $b$، $c$ و $d$ می‌نامیم. از شرط سؤال و شمار اتم‌ها داریم:

$a=2b$

$a+b+c+d=8$

$3a+2b+c=18$

با جای‌گذاری رابطهٔ اول:

$c=18-8b,\qquad d=5b-10$

چون $c$ و $d$ نامنفی‌اند، تنها مقدار صحیح ممکن $b=2$ است. در نتیجه:

$a=4,\qquad b=2,\qquad c=2,\qquad d=0$

پس باید ساختارهایی را پیدا کنیم که چهار گروه $\mathrm{CH_3}$، دو گروه $\mathrm{CH_2}$ و دو گروه $\mathrm{CH}$ داشته باشند.

گام سوم: نوشتن ساختارهای متفاوت

برای جلوگیری از دوباره‌شماری، بلندترین زنجیر را انتخاب می‌کنیم و جهت شماره‌گذاری را درست در نظر می‌گیریم؛ این همان نکتهٔ مطرح‌شده در نام‌گذاری آلکان‌های شاخه‌دار است (شیمی ۲، صفحهٔ ۳۸).

ساختارهای واجد شرط عبارت‌اند از:

• $\mathrm{2,3}$ـدی‌متیل‌هگزان:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}$

• $\mathrm{2,4}$ـدی‌متیل‌هگزان:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$

• $\mathrm{2,5}$ـدی‌متیل‌هگزان:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_3}$

• $\mathrm{3,4}$ـدی‌متیل‌هگزان:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$

• $3$ـاتیلـ$2$ـمتیل‌پنتان:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_2CH_3)-CH_2-CH_3}$

در هر پنج ساختار، نسبت موردنظر برابر است با:

$\dfrac{N(\mathrm{CH_3})}{N(\mathrm{CH_2})}=\dfrac{4}{2}=2$

برای اطمینان از کامل بودن شمارش، دو کربنِ دارای گروه $\mathrm{CH}$ را در نظر بگیرید: اگر مستقیماً به هم متصل باشند، سه آرایش متفاوت به دست می‌آید؛ اگر یک گروه $\mathrm{CH_2}$ میان آنها باشد، یک آرایش و اگر دو گروه $\mathrm{CH_2}$ میان آنها باشد، یک آرایش دیگر داریم. بنابراین مجموع برابر $3+1+1=5$ است.

در نتیجه، گزینهٔ ۲ احتمالاً از جا افتادن ساختار آخر در شمارش حاصل شده است و کلید ارائه‌شده نیاز به اصلاح دارد.

پاسخ: گزینهٔ ۳