سوال ۱۰۲ · شیمی
کنکور ریاضی ۱۴۰۴ نوبت دوم · سوال ۱۰۲ · کلید رسمی سازمان سنجش
شیمی · شیمی ۳ · فصل ۳: شیمی جلوهای از هنر، زیبایی و ماندگاری
اگر در مولکول کربونیل سولفید، بهجای اتم گوگرد، اتم اکسیژن قرار گیرد، کدام مورد دربارۀ تغییر ویژگیهای آن در تبدیل به مولکول جدید درست است؟
نمایش پاسخ و پاسخ تشریحی
پاسخ درست: گزینهٔ ۱ (کلید رسمی سازمان سنجش)
پاسخ تشریحی
۱. شناسایی مولکول جدید: ساختار لوویس کربونیل سولفید بهصورت است. با جایگزینی گوگرد با اکسیژن، کربندیاکسید با ساختار به دست میآید. هر دو مولکول خطیاند.
۲. مقایسهٔ گشتاور دوقطبی: در کربونیل سولفید، دو انتهای مولکول متفاوتاند و توزیع بار متقارن نیست؛ بنابراین اثر دوقطبیهای پیوندی کاملاً خنثی نمیشود و مولکول قطبی است. در کربندیاکسید، دو پیوند یکسان در جهتهای مخالف قرار دارند و اثر یکدیگر را خنثی میکنند. کتاب نیز گشتاور دوقطبی کربندیاکسید را به دلیل تقارن توزیع بار، صفر معرفی میکند (شیمی ۳، صفحهٔ ۷۶–۷۷). پس:
بنابراین گشتاور دوقطبی تغییر میکند و عبارت گزینهٔ ۱ درست است.
۳. بررسی بار جزئی اتم مرکزی: اتم مرکزی در هر دو مولکول کربن است و بار جزئی مثبت، یعنی ، دارد. در نتیجه علامت بار جزئی آن عوض نمیشود. توجه کنید که صفر بودن گشتاور دوقطبی کل مولکول، به معنای نبود بارهای جزئی روی اتمها نیست؛ کربندیاکسید نمونهٔ روشن این موضوع است (شیمی ۳، صفحهٔ ۷۶–۷۷).
۴. شمارش جفتالکترونهای ناپیوندی: مطابق ساختار لوویس، کربن در هیچیک جفت ناپیوندی ندارد و هر اتم انتهایی دارای دو جفت ناپیوندی است. بنابراین در هر دو مولکول، شمار کل این جفتها برابر است با:
پس کاهش رخ نمیدهد. مبنای این شمارش، نمایش جفتهای پیوندی و ناپیوندی در ساختار لوویس است (شیمی ۳، صفحهٔ ۷۵).
۵. مقایسهٔ جاذبههای بینمولکولی: قویتر بودن یک پیوند درون مولکول را نباید با قویتر بودن جاذبهٔ میان مولکولها یکی دانست. با این جایگزینی، مولکول قطبی به مولکولی ناقطبی تبدیل میشود و جاذبهٔ دوقطبی–دوقطبی دائمی از بین میرود؛ همچنین ابر الکترونی کوچکتر، نیروهای پراکندگی ضعیفتری ایجاد میکند. بنابراین افزایش قدرت نیروهای بینمولکولی درست نیست. کتاب نیز رفتار فیزیکی مواد مولکولی را وابسته به نوع و قدرت نیروهای بینمولکولی میداند (شیمی ۳، صفحهٔ ۷۳–۷۴).
پاسخ: گزینهٔ ۱
چرا گزینههای دیگر نادرستاند
- گزینهٔ ۲: ممکن است تغییر قطبیبودن مولکول را با تغییر علامت بار جزئی اتم مرکزی یکسان بدانید؛ اما کربن در هر دو مولکول بار جزئی مثبت دارد. ناقطبیشدن مولکول جدید حاصل تقارن توزیع بار است، نه تغییر علامت بار جزئی کربن.
- گزینهٔ ۳: ممکن است تصور کنید جایگزینی گوگرد با اکسیژن، شمار الکترونهای ناپیوندی را کم میکند؛ اما این دو اتم همگروهاند و در ساختارهای لوویس موردنظر، هرکدام دو جفتالکترون ناپیوندی دارند. بنابراین شمار کل جفتهای ناپیوندی تغییر نمیکند.
- گزینهٔ ۴: ممکن است قطبیتر بودن پیوند کربن–اکسیژن را به معنای قویترشدن نیروهای بینمولکولی بدانید؛ اما باید قطبیت کل مولکول را بررسی کرد. مولکول جدید ناقطبی است و جایگزینی گوگرد با اکسیژن نیز ابر الکترونی کوچکتر و کمقطبشپذیرتری ایجاد میکند؛ پس افزایش قدرت جاذبههای بینمولکولی درست نیست.
راهنمایی قدمبهقدم (پیش از دیدن پاسخ)
- بخش توزیع بار الکتریکی و مقایسهٔ کربونیل سولفید با کربندیاکسید را مرور کنید؛ برای تشخیص قطبیت، هم نوع پیوندها و هم تقارن مولکول اهمیت دارند.
- ساختارهای لوویس را بهصورت و رسم کنید. هر دو خطیاند؛ آیا دو سر مولکول در هر دو ساختار یکسان است؟
- در ساختار دارای دو انتهای یکسان، اثر دوقطبیهای پیوندی یکدیگر را خنثی میکند؛ اما در ساختار دارای دو انتهای متفاوت چنین نیست. همچنین بار جزئی کربن و شمار جفتهای ناپیوندی را پیش و پس از جایگزینی مقایسه کنید.