خلاصه درس فصل ۱ شیمی یازدهم؛ درسنامه و نکات مهم

از منابع زمین تا وسایل زندگی

به گوشی، تایر دوچرخه و لیوان شیشه‌ای فکر کن؛ ظاهر و کاربردشان فرق دارد، اما مواد اولیۀ همۀ آنها از زمین تأمین می‌شود. حتی مواد ساختگی هم از فراوری مواد به‌دست‌آمده از طبیعت تولید می‌شوند، نه از هیچ!

شناخت خواص مواد کمک می‌کند برای هر کاربرد، مادۀ مناسب‌تری انتخاب کنیم. برای نمونه، چوبۀ چرخ دوچرخه باید محکم باشد؛ با شناخت و فراوری مواد می‌توان فولادی با خواص مناسب برای ساخت آن تهیه کرد. پس فقط بیرون آوردن منابع از زمین مهم نیست؛ اینکه چگونه آنها را به مواد کاربردی تبدیل کنیم هم اهمیت دارد.

اما منابع زمین اندازۀ محدودی دارند. هنگام تولید وسایل، مقداری پسماند ایجاد می‌شود و خود وسایل هم پس از مصرف، به شکل مواد دورریختنی به محیط برمی‌گردند. بازگشت به طبیعت لزوماً به معنی بی‌ضرر شدن نیست. بنابراین مصرف حساب‌شده، استفادۀ دوباره و بازیافت اهمیت دارند؛ بیشتر استخراج کردن، به‌تنهایی نشانۀ پیشرفت نیست.

جدول دوره‌ای؛ نقشۀ رفتار عنصرها

اگر بخواهی در گوشی‌ات میان صدها عکس، تصویر دلخواهت را پیدا کنی، دسته‌بندی عکس‌ها کمکت می‌کند. شیمی‌دان‌ها هم برای نظم دادن به اطلاعات عنصرها، از جدول دوره‌ای استفاده می‌کنند؛ اما این نظم فقط برای پیدا کردن نام عنصرها نیست، بلکه به پیش‌بینی رفتارشان هم کمک می‌کند.

عنصرها در این جدول بر پایۀ افزایش عدد اتمی، یعنی تعداد پروتون‌های هسته، چیده شده‌اند. جدول دارای هفت ردیف افقی به نام دوره و هجده ستون عمودی به نام گروه است.

نکتۀ مهم این است: عنصرهای یک گروه، آرایش الکترونی لایۀ ظرفیت مشابهی دارند. لایۀ ظرفیت همان بیرونی‌ترین لایۀ الکترونیِ اشغال‌شدۀ اتم است. این شباهت، سرنخی برای پیش‌بینی شباهت رفتار شیمیایی آنهاست؛ نه اینکه همۀ ویژگی‌هایشان یکسان باشد.

مثلاً لیتیم، سدیم و پتاسیم در یک گروه‌اند و اتم هرکدام در لایۀ ظرفیت خود یک الکترون دارد. پس قرار گرفتن آنها زیر یکدیگر اتفاقی نیست!

کدام عنصر فلزی‌تر است؟

چرا سیم مسی را می‌توان خم کرد، اما تکه‌ای گوگرد زیر ضربه خرد می‌شود؟ این تفاوت، سرنخی برای شناخت دسته‌های عنصرهاست.

فلزها معمولاً براق‌اند، گرما و برق را خوب عبور می‌دهند و با ضربه تغییر شکل می‌دهند، نه اینکه خرد شوند. نافلزها معمولاً رسانایی کمی دارند و اگر جامد باشند، شکننده‌اند. شبه‌فلزها در مرز این دو دسته جای دارند؛ ویژگی‌های فیزیکی آنها بیشتر شبیه فلزها و رفتار شیمیایی‌شان شبیه نافلزهاست. سیلیسیم، که در ساخت قطعات الکترونیکی کاربرد دارد، یک شبه‌فلز است.

برای مقایسۀ خصلت فلزی، این دو جهت را در جدول به خاطر بسپار:

• در یک دوره، از چپ به راست خصلت فلزی کمتر و خصلت نافلزی بیشتر می‌شود.
• در یک گروه، از بالا به پایین خصلت فلزی بیشتر می‌شود.

مثلاً در دورۀ سوم، سدیم در سمت چپ رفتار فلزی دارد، اما کلر در سمت راست نافلز است. پس همۀ عنصرهای یک دوره رفتار یکسانی ندارند؛ جایگاهشان به ما سرنخ می‌دهد.

فعالیت فلز؛ فراتر از ظاهر

اگر دو فلز هر دو براق و شکل‌پذیر باشند، آیا حتماً فعالیت شیمیایی یکسانی دارند؟ ظاهر فلز به‌تنهایی پاسخ را نمی‌دهد.

جلا، رسانایی و قابلیت ورقه‌شدن، ویژگی‌های فیزیکی‌اند؛ مثلاً وقتی ورق آلومینیم را خم می‌کنی، شکل آن عوض می‌شود، اما این مشاهده نشان نمی‌دهد اتم‌هایش چقدر آسان الکترون از دست می‌دهند.

برای مقایسۀ رفتار شیمیایی فلزها باید به اتم‌های آنها توجه کنیم: در شرایط معین، اتم هر فلزی که آسان‌تر الکترون از دست بدهد، خصلت فلزی بیشتر و فعالیت شیمیایی بیشتری دارد. با از دست دادن الکترون، اتم فلز به یون مثبت یا کاتیون تبدیل می‌شود.

پس هنگام مقایسه، دو پرسش را جدا کن: «فلز چه ویژگی ظاهری و فیزیکی دارد؟» و «اتم آن چقدر آسان الکترون از دست می‌دهد؟» پاسخ پرسش دوم، ملاک مقایسۀ فعالیت شیمیایی است؛ البته باید شرایط مقایسه یکسان باشد.

از اندازۀ اتم تا واکنش‌پذیری

اتم‌ها هم‌اندازه نیستند؛ شعاع اتمی معیاری برای مقایسۀ اندازۀ آنهاست. برای برخی اتم‌ها، نصف فاصلۀ هسته‌های دو اتم یکسان در یک پیوند اشتراکی یگانه را شعاع اتم می‌گیرند. واحد رایج آن پیکومتر است: $1\,\mathrm{pm}=10^{-12}\,\mathrm{m}$.

در فلزهای یک گروه، از بالا به پایین شمار لایه‌های الکترونی بیشتر می‌شود و شعاع اتم افزایش می‌یابد. مثلاً شعاع لیتیم، سدیم و پتاسیم به‌ترتیب $152\,\mathrm{pm}$، $186\,\mathrm{pm}$ و $231\,\mathrm{pm}$ است.

این بزرگ‌تر شدن چه اثری دارد؟ الکترون لایۀ بیرونی دورتر از هسته قرار می‌گیرد و لایه‌های درونی نیز اثر جاذبۀ هسته بر آن را کاهش می‌دهند؛ پس جدا شدنش آسان‌تر می‌شود. بنابراین در شرایط یکسان، پتاسیم آسان‌تر از سدیم و لیتیم الکترون از دست می‌دهد و فعالیت شیمیایی بیشتری دارد.

این مقایسه را به فلزهای یک گروه محدود کن؛ بزرگ‌تر بودن شعاع، به‌تنهایی مجوز مقایسۀ فعالیت شیمیایی هر دو عنصر دلخواه نیست.

از خاک معدن تا وسایل زندگی

اگر در خاک معدن، فلزی وجود داشته باشد، آیا حتماً تکه‌های براق آن را می‌بینیم؟ نه! بیشتر عنصرها در طبیعت به شکل ترکیب‌اند؛ یعنی اتم‌هایشان با اتم‌های عنصرهای دیگر پیوند دارند. بیشتر فلزها نیز به شکل اکسید یا سولفید یافت می‌شوند؛ ترکیب‌هایی که به‌ترتیب دارای اکسیژن یا گوگردند. مثلاً آهن اغلب به شکل اکسید در سنگ معدن حضور دارد، نه به شکل فلز آمادهٔ ساختن میخ.

در مقابل، بعضی عنصرها به شکل آزاد یا عنصری هم یافت می‌شوند. آزاد بودن یعنی با عنصر دیگری ترکیب نشده‌اند، نه اینکه حتماً اتم‌های جدا از هم باشند. اکسیژن و گوگرد از نمونه‌های نافلزی‌اند؛ طلا هم می‌تواند به شکل رگه یا کلوخه در خاک باشد.

ویژگی‌های هر فلز، کاربردش را تعیین می‌کند. طلا هم رسانای خوب برق است و هم با گازهای هوا به‌آسانی واکنش نمی‌دهد؛ بنابراین فقط برای زیورآلات نیست و در قطعات الکترونیکی هم کاربرد دارد. چکش‌خواری زیاد آن نیز ساخت ورقه‌ها و سیم‌های بسیار نازک را ممکن می‌کند.

واکنش‌پذیری و استخراج فلز

چرا آهن زنگ می‌زند، اما طلا مدت‌ها ظاهر خود را حفظ می‌کند؟ واکنش‌پذیری یعنی تمایل یک عنصر به انجام واکنش شیمیایی. فلز فعال‌تر، در شرایط یکسان، بیشتر تمایل دارد ترکیب بسازد؛ بنابراین جداکردنش از ترکیب نیز دشوارتر است.

واکنش‌ها برای شناسایی فلزها هم سرنخ می‌دهند. مثلاً یون‌های آهن با افزودن محلول سدیم هیدروکسید، رسوب‌هایی با رنگ متفاوت ایجاد می‌کنند؛ از این مشاهده می‌توان برای تشخیص نوع یون آهن استفاده کرد. این آزمایش‌ها باید در آزمایشگاه و با نظارت انجام شوند، نه در خانه.

برای مقایسهٔ فعالیت فلزها، میخ آهنی را در محلول مس سولفات در نظر بگیر: مس روی میخ تشکیل می‌شود و آهن وارد محلول می‌شود:

$\mathrm{Fe(s)+CuSO_4(aq)\rightarrow FeSO_4(aq)+Cu(s)}$

پس آهن از مس فعال‌تر است و می‌تواند آن را از ترکیبش بیرون بیاورد؛ نه برعکس.

در صنعت، فقط امکان انجام واکنش مهم نیست؛ هزینه و دسترسی به مواد هم مهم‌اند. برای استخراج آهن از آهن اکسید می‌توان از کربن استفاده کرد؛ کربن نسبت به سدیم در دسترس‌تر و اقتصادی‌تر است.

از محاسبه تا محصول واقعی

فرض کن می‌خواهی با یک بسته آردِ دارای ناخالصی کیک بپزی؛ همهٔ جرم بسته، آردِ قابل‌استفاده نیست! در محاسبه‌های شیمی هم ابتدا باید مقدار خالص واکنش‌دهنده را پیدا کنیم:

$\text{جرم خالص}=\text{جرم نمونه}\times\frac{\text{درصد خلوص}}{100}$

سپس با معادلهٔ موازنه‌شده، جرم خالص را به مول تبدیل می‌کنیم، نسبت مولی فراورده به واکنش‌دهنده را به کار می‌بریم و مقدار فراورده را به دست می‌آوریم. این مقدار، مقدار نظری است؛ یعنی مقداری که با فرض پیش‌رفتن کامل واکنش انتظار داریم.

اما در آزمایشگاه ممکن است واکنش کامل نشود، واکنش‌های ناخواسته رخ بدهند یا بخشی از محصول هنگام جداسازی از دست برود. مقدار محصولی که واقعاً جمع می‌کنیم، مقدار عملی است. برای بیان کارایی واکنش می‌نویسیم:

$\text{بازده درصدی}=\frac{\text{مقدار عملی}}{\text{مقدار نظری}}\times100$

پس اگر بازده را بدانیم:

$\text{مقدار عملی}=\text{مقدار نظری}\times\frac{\text{بازده درصدی}}{100}$

فرق مهم: خلوص دربارهٔ مادهٔ ورودی است؛ بازده دربارهٔ نتیجهٔ واکنش. این دو درصد را جای هم نگذار!

جست‌وجوی منابع تازه

فلزهای داخل گوشی‌ات از کجا آمده‌اند؟ بیشتر آن‌ها از منابع معدنی خشکی به دست می‌آیند؛ اما با افزایش نیاز به فلزها و کاهش این منابع، پیدا کردن منابع تازه و روش‌های دیگر اهمیت پیدا می‌کند.

یکی از روش‌ها، کمک گرفتن از گیاهان است. بعضی گیاهان می‌توانند فلز موجود در خاک را جذب کنند. در روش استخراج با کمک گیاهان، گیاه مناسب را در خاک دارای فلز می‌کارند، سپس آن را برداشت می‌کنند و می‌سوزانند تا فلز را از خاکسترش جدا کنند. البته توانایی جذب فلز به‌تنهایی کافی نیست؛ مقدار فلز و هزینهٔ مراحل کار هم تعیین می‌کند این روش به‌صرفه باشد یا نه.

منبع دیگر، بستر اقیانوس‌هاست. در برخی نواحی، سولفیدهای چند فلز و در نواحی دیگر، کلوخه‌ها و پوسته‌های غنی از فلزهایی مانند منگنز، کبالت و نیکل یافت شده‌اند. غلظت بیشتر گونه‌های فلزی در بعضی از این ذخایر، آن‌ها را برای بهره‌برداری امیدوارکننده می‌کند؛ ولی وجود ذخیره به معنی استخراج آسان یا بی‌ضرر نیست و بهره‌برداری به فناوری و رعایت مقررات زیست‌محیطی نیاز دارد.

فلزها را در چرخه نگه داریم

یک قوطی فلزی خالی را تصور کن: آیا عمر فلز آن تمام شده است؟ نه؛ می‌توان آن را بازیافت کرد و دوباره به وسیله‌ای کاربردی تبدیل کرد.

منابع فلزی در مقیاس زندگی انسان تجدیدناپذیرند؛ یعنی ذخایر قابل‌استفادهٔ آن‌ها به اندازهٔ سرعت برداشت ما دوباره تشکیل نمی‌شوند. زنگ‌زدن یک وسیله هم به معنای بازسازی سریع سنگ معدن نیست! بازیافت، نیاز به استخراج تازه را کم می‌کند و معمولاً مصرف انرژی، تولید پسماند و انتشار کربن‌دی‌اکسید را کاهش می‌دهد.

اما برای انتخاب محصول سازگارتر با محیط‌زیست، فقط بازیافت‌پذیری کافی نیست. باید چرخهٔ عمر آن را بررسی کنیم: تهیهٔ مواد اولیه، تولید، توزیع، مصرف و دفع. در هر مرحله، مصرف آب و انرژی، آلودگی و پسماند اهمیت دارند.

مثلاً برای مقایسهٔ بطری شیشه‌ایِ چندبارمصرف و بطری پلاستیکیِ یک‌بارمصرف، فقط انرژی ساخت را نمی‌سنجیم؛ شست‌وشو، حمل‌ونقل، دفعات استفاده و سرنوشت نهایی هرکدام هم مهم‌اند. هدف، کاهش آسیب در مجموعِ این مسیر است، نه فقط در یک مرحله.

درون طلای سیاه

وقتی نفت خام را می‌بینی، ظاهر یکدست و تیرۀ آن ممکن است تو را به اشتباه بیندازد: آیا فقط یک مادۀ شیمیایی است؟ نه؛ نفت خام مخلوطی از هزاران ترکیب است که بخش عمدۀ آنها هیدروکربن‌اند. هیدروکربن‌ها ترکیب‌هایی هستند که فقط از اتم‌های کربن و هیدروژن ساخته شده‌اند. پس «نفت خام» نام یک ترکیب با فرمول مشخص نیست.

ارزش این مخلوط فقط به سوختن آن نیست. نفت خام دو نقش اصلی دارد:

• تأمین انرژی: از آن سوخت‌هایی برای حرکت خودروها، تولید گرما و تولید برق تهیه می‌شود.
• تأمین مادۀ اولیه: از مواد حاصل از آن برای ساخت کالاهایی مثل پلاستیک، الیاف و شوینده‌ها استفاده می‌شود.

مثلاً هنگام استفاده از یک وسیلۀ پلاستیکی، با نقش «مادۀ اولیه» سروکار داری؛ اما هنگام مصرف سوخت خودرو، نقش «تأمین انرژی» پررنگ است. همین کاربردهای گسترده باعث شده نفت را «طلای سیاه» بنامند.

راز تنوع ترکیب‌های کربن

چطور یک نوع اتم می‌تواند استخوان‌بندی این همه مادۀ متفاوت را بسازد؟ راز کربن، هم در پیوندسازی آن است و هم در شیوه‌های اتصال اتم‌هایش.

اتم کربن چهار الکترون ظرفیت دارد. با به‌اشتراک‌گذاشتن الکترون‌ها، لایۀ ظرفیتش را به آرایش هشت‌تایی می‌رساند. مثلاً در متان، $\mathrm{CH_4}$، کربن چهار پیوند یگانه با چهار اتم هیدروژن دارد.

اما کربن فقط پیوند یگانه نمی‌سازد! در پیوند یگانه یک جفت، در دوگانه دو جفت و در سه‌گانه سه جفت الکترون مشترک وجود دارد. برای نمونه:

• اتن: $\mathrm{H_2C=CH_2}$، دارای پیوند دوگانۀ کربن‌ـ‌کربن است.
• اتین: $\mathrm{HC\equiv CH}$، دارای پیوند سه‌گانۀ کربن‌ـ‌کربن است.

دقت کن: پیوند دوگانه برای هر کربن، دو جفت الکترون مشترک فراهم می‌کند؛ نه فقط یک جفت.

افزون بر این، اتم‌های کربن می‌توانند پشت سر هم زنجیر بسازند یا با بسته‌شدن زنجیر، حلقه تشکیل دهند؛ مثل مهره‌هایی که می‌توان از آنها رشته یا دست‌بند ساخت. گوناگونی نوع پیوند و شکل استخوان‌بندی، به تنوع فراوان ترکیب‌های کربن کمک می‌کند.

شناخت اسکلت آلکان‌ها

اسکلت کربنی را مثل مسیری تصور کن که می‌تواند پیچ بخورد یا انشعاب داشته باشد. آلکان‌ها فقط از کربن و هیدروژن ساخته شده‌اند و همۀ پیوندهایشان یگانه است. هر اتم کربن در آنها مجموعاً چهار پیوند دارد؛ نه لزوماً چهار پیوند با کربن‌های دیگر!

در آلکان راست‌زنجیر، کربن‌ها یک زنجیر بدون شاخه می‌سازند. «راست» به معنی صاف بودن شکل روی کاغذ نیست؛ یک زنجیر زیگزاگی هم می‌تواند راست‌زنجیر باشد. در آلکان شاخه‌دار، دست‌کم یک کربن به سه یا چهار کربن دیگر وصل است؛ مثل مسیر اصلی خیابانی که راه فرعی دارد.

برای نمایش ساختار، دو روش داریم:

• فرمول ساختاری اتصال اتم‌ها را نشان می‌دهد؛ مانند $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}$.
• فرمول پیوند ــ خط اسکلت را با خط نشان می‌دهد؛ هر سرِ آزاد و هر گوشۀ خط نمایندۀ یک کربن است. هیدروژن‌های متصل به کربن نوشته نمی‌شوند؛ تعدادشان را طوری در نظر می‌گیریم که هر کربن چهار پیوند داشته باشد.

پس برای تشخیص شاخه، اتصال کربن‌ها را بررسی کن، نه ظاهر خمیدۀ شکل را.

زنجیر بلندتر، رفتار متفاوت

چرا بعضی هیدروکربن‌ها آسان بخار می‌شوند، اما بعضی دیگر غلیظ و کم‌روان‌اند؟ برای مقایسۀ آلکان‌های راست‌زنجیر، به طول زنجیر کربنی نگاه کن.

با بیشتر شدن شمار کربن‌ها، مولکول بزرگ‌تر و جرم آن بیشتر می‌شود. در نتیجه، نیروهای پراکندگی، یعنی جاذبه‌های بین مولکول‌های این مواد، قوی‌تر می‌شوند. پس جدا کردن مولکول‌ها از یکدیگر دشوارتر می‌شود و نقطۀ جوش بالاتر می‌رود. دقت کن: هنگام جوشیدن، مولکول‌ها از هم فاصله می‌گیرند؛ پیوندهای درون هر مولکول شکسته نمی‌شوند.

در شرایط یکسان، آلکان راست‌زنجیرِ بلندتر معمولاً فرّاریت کمتری دارد؛ یعنی کمتر تمایل دارد به حالت گاز درآید. همچنین، جاذبۀ قوی‌تر و دشوارتر شدن حرکت زنجیرهای بلند از کنار هم، گران‌روی را افزایش می‌دهد؛ یعنی ماده در برابر جاری شدن مقاومت بیشتری نشان می‌دهد. کم‌روان بودن مواد هیدروکربنی سنگینی مانند وازلین را می‌توان با همین تصویر بهتر فهمید.

پس مسیر را به یاد بسپار: زنجیر بلندتر ← جاذبۀ بین‌مولکولی قوی‌تر ← نقطۀ جوش و گران‌روی بیشتر، فرّاریت کمتر.

از فرمول تا کاربرد ایمن

در خانوادۀ آلکان‌ها، اگر شمار اتم‌های کربن را $n$ بگیریم، شمار اتم‌های هیدروژن $2n+2$ است؛ پس فرمول عمومی آنها $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$ می‌شود. این رابطه هم برای آلکان‌های راست‌زنجیر و هم شاخه‌دار برقرار است، نه برای هیدروکربن‌های حلقوی.

آلکان‌ها سیرشده‌اند؛ یعنی هر کربن با چهار پیوند یگانه به چهار اتم دیگر متصل است. واکنش‌پذیری آنها نسبتاً کم است، اما این به معنی نسوختن یا بی‌خطر بودنشان نیست!

مولکول‌های آلکان ناقطبی هستند و در آبِ قطبی حل نمی‌شوند. مثلاً لایۀ یک آلکان مایع روی سطح فلز می‌تواند مانع رسیدن آب به آن شود و به جلوگیری از خوردگی کمک کند. از طرف دیگر، مواد چربِ عمدتاً ناقطبی در حلال‌های هیدروکربنی حل می‌شوند؛ به همین دلیل تماس با این حلال‌ها می‌تواند چربی محافظ پوست را از بین ببرد.

نکتۀ ایمنی: بنزین و نفت وسیلۀ مناسبی برای شستن دست نیستند. بخارهایشان خطرناک است و هرگز نباید برای بیرون کشیدن بنزین، شیلنگ را با دهان مکید.

از تعداد کربن تا نام

اگر یک زنجیر کربنی روی کاغذ خم شود، تعداد کربن‌هایش عوض نمی‌شود؛ پس نامش هم تغییر نمی‌کند! راست‌زنجیر یعنی زنجیر کربنی شاخه ندارد، نه اینکه حتماً مثل خط‌کش صاف رسم شده باشد.

برای شناختن نام این آلکان‌ها، کربن‌های زنجیر را بشمار. نام چهار عضو نخست را به خاطر بسپار: متان، اتان، پروپان و بوتان، به‌ترتیب با یک تا چهار اتم کربن. نام این چهار عضو از قاعدهٔ پیشوندهای شمارشی ساخته نشده است.

از پنج کربن به بعد، این پیشوندها راهنمای تو هستند:

• پنج: پنت؛ شش: هگز؛ هفت: هپت
• هشت: اوکت؛ نه: نون؛ ده: دک

به پیشوند مربوط، پسوند «آن» را اضافه می‌کنیم. بنابراین برای نام‌گذاری، شمار کربن‌ها مهم است، نه طولی که زنجیر در نقاشی اشغال می‌کند. یادت باشد در فرمول مولکولی، زیروند کنار نماد کربن، یعنی $\mathrm{C}$، تعداد اتم‌های کربن را نشان می‌دهد؛ تعداد هیدروژن‌ها ملاک انتخاب پیشوند نیست.

زنجیر اصلی و جهت شماره‌گذاری

در شکل یک آلکان شاخه‌دار، خط افقی لزوماً زنجیر اصلی نیست! برای پیدا کردن زنجیر اصلی، مسیرهای پیوستهٔ کربنی را بررسی کن؛ مسیری که بیشترین تعداد اتم کربن را دارد، انتخاب درست است. در هر مسیر نباید از یک کربن دوبار عبور کنی.

مثل پیدا کردن طولانی‌ترین مسیر در نقشه است: مسیر می‌تواند بپیچد و لازم نیست روی کاغذ صاف باشد. پس اگر مسیر طولانی‌تر وارد بخش عمودی شکل شد، همان را دنبال کن. خم‌کردن شکل روی کاغذ، اتصال اتم‌ها را تغییر نمی‌دهد.

بعد از انتخاب زنجیر اصلی، نوبت شماره‌گذاری است. از سمتی شروع کن که شاخه‌ها شماره‌های کوچک‌تری بگیرند. برای یک شاخه، کافی است شمارهٔ آن را از دو جهت مقایسه کنی؛ مثلاً بین $2$ و $4$، جهتِ دارای شمارهٔ $2$ درست است.

اگر چند شاخه وجود داشت، شماره‌های هر جهت را از کوچک به بزرگ کنار هم بگذار و در اولین جای متفاوت مقایسه کن؛ جهتی را بگیر که همان‌جا عدد کوچک‌تری دارد، نه لزوماً جمع کوچک‌تر شماره‌ها.

وقتی شاخه‌ها تکرار می‌شوند

اگر چند شاخهٔ یکسان به زنجیر اصلی وصل باشند، لازم نیست نام شاخه را چند بار تکرار کنیم. مثل سفارش «سه بسته مداد»، تعداد را پیش از نام می‌آوریم: دی یعنی دو، تری یعنی سه و تترا یعنی چهار شاخهٔ یکسان.

اما تعداد شاخه‌ها به‌تنهایی کافی نیست؛ باید شمارهٔ محل تک‌تک شاخه‌ها را هم بنویسیم. مثلاً اگر زنجیر اصلی پنتان باشد و دو شاخهٔ متیل به کربن‌های $2$ و $4$ وصل باشند، نام ترکیب می‌شود: $2,4$ ــ دی‌متیل‌پنتان.

حالا اگر هر دو شاخه به کربن شمارهٔ $3$ وصل باشند، چه؟ باز هم برای هر شاخه یک شماره می‌نویسیم؛ پس نام می‌شود $3,3$ ــ دی‌متیل‌پنتان، نه $3$ ــ دی‌متیل‌پنتان.

بنابراین «دی» تعداد شاخه‌های یکسان را می‌گوید، ولی شماره‌ها نشانی اتصال آن‌ها هستند. شمارهٔ تکراری را حذف نکن!

ساختن نام کامل

حالا قطعه‌های نام را کنار هم می‌گذاریم؛ مثل یک نشانی که هم جای شاخه را می‌گوید و هم نوع آن را!

شاخه‌های کربنیِ متصل به زنجیر اصلی را آلکیل می‌نامیم. دو شاخهٔ پرکاربرد را بشناس:

• متیل با فرمول $\mathrm{-CH_3}$، شاخه‌ای یک‌کربنی است.
• اتیل با فرمول $\mathrm{-CH_2CH_3}$، شاخه‌ای دوکربنی است.

بعد از انتخاب زنجیر اصلی و شماره‌گذاری آن، نام را با این ترتیب می‌نویسیم: شمارهٔ محل اتصال شاخه ← نام شاخه ← نام زنجیر اصلی. پس نام زنجیر اصلی در پایان می‌آید؛ شمارهٔ شاخه هم مربوط به کربنی از زنجیر اصلی است که شاخه به آن وصل شده، نه تعداد کربن‌های شاخه.

اگر هم اتیل و هم متیل داشته باشیم، اتیل را پیش از متیل می‌نویسیم؛ حتی اگر شمارهٔ محل اتصال اتیل بزرگ‌تر باشد. دقت کن: ترتیب نوشتن نام شاخه‌ها را با جهت شماره‌گذاری زنجیر اشتباه نگیری.

برای رسم ساختار از روی نام هم همین نشانی را برعکس می‌خوانیم: زنجیر اصلی را می‌کشیم، شماره می‌زنیم و هر شاخه را به کربن مشخص‌شده وصل می‌کنیم.

آلکن را بشناس و نام ببر

موز رسیده گاز اتن آزاد می‌کند؛ گازی که رسیدن میوه‌های نارس را سریع‌تر می‌کند. اتن با ساختار $\mathrm{CH_2=CH_2}$، ساده‌ترین عضو خانوادهٔ آلکن‌ها است. نشانهٔ آلکن‌های این درس، داشتن یک پیوند دوگانهٔ کربن ـ کربن، یعنی $\mathrm{C=C}$ است.

برای نام‌گذاری یک آلکن راست‌زنجیر، این مسیر را برو:

• کربن‌ها را بشمار تا بخش اصلی نام مشخص شود؛ مثلاً زنجیر چهارکربنی با «بوتـ» شروع می‌شود.
• به‌جای پسوند «آن» در نام آلکان، پسوند «ـِن» بگذار؛ پس «بوتان» به «بوتن» تبدیل می‌شود.
• زنجیر را از سمتی شماره‌گذاری کن که پیوند دوگانه شمارهٔ کوچک‌تری بگیرد. شمارهٔ کربن نخستِ این پیوند را پیش از نام بنویس.

دقت کن: پیوند دوگانه میان دو کربن قرار دارد، اما در نام فقط شمارهٔ کوچک‌ترِ آن دو می‌آید؛ لازم نیست شمارهٔ هر دو کربن را بنویسی.

پیوند دوگانه و واکنش افزایشی

پیوند دوگانه فقط یک تفاوت ظاهری نیست؛ باعث می‌شود آلکن‌ها از آلکان‌ها واکنش‌پذیرتر باشند. آلکن‌ها سیرنشده‌اند: هر کربنِ پیوند دوگانه به سه اتم متصل است و امکان پیوندگرفتن با اتمی دیگر را دارد.

در واکنش افزایشی، یکی از دو پیوند میان کربن‌ها شکسته می‌شود، اما پیوند دیگر باقی می‌ماند؛ سپس اتم‌ها یا گروه‌های تازه به این کربن‌ها متصل می‌شوند.

مثلاً در صنعت، اتن در حضور اسید و شرایط مناسب با آب واکنش می‌دهد و اتانول تولید می‌کند:

$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2OH}$

در این تغییر، یک اتم $\mathrm{H}$ به یک کربن و گروه $\mathrm{OH}$ به کربن دیگر افزوده می‌شود.

اتن با برم هم واکنش افزایشی می‌دهد:

$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br{-}CH_2Br}$

با مصرف‌شدن برم، رنگ قرمز محلول از بین می‌رود. پس برای تشخیص یک آلکن از یک آلکان، می‌توان در شرایط مناسب رفتارشان را با محلول برم مقایسه کرد. این آزمایش به‌دلیل خطرناک‌بودن برم، برای انجام در خانه نیست.

از پیوند سه‌گانه تا حلقه

شاید نام «جوش کاربیدی» را شنیده باشی؛ سوختن گاز اتین گرمای لازم برای این نوع جوشکاری را فراهم می‌کند. اتین با ساختار $\mathrm{HC\equiv CH}$ ساده‌ترین آلکین است. آلکین‌های این درس یک پیوند سه‌گانهٔ کربن ـ کربن دارند و سیرنشده‌اند. برای نام‌گذاری آن‌ها، پسوند «آن» در نام آلکان هم‌کربن را با «ین» عوض می‌کنیم؛ مثلاً ساختار $\mathrm{CH_3-C\equiv CH}$، پروپین نام دارد.

حالا به‌جای نوع پیوند، به شکل زنجیر کربنی نگاه کن: اگر کربن‌ها حلقه بسازند، هیدروکربن حلقوی داریم. اما حلقه‌بودن به‌تنهایی به معنی سیرنشدگی نیست! سیکلوهگزان حلقه‌ای با شش اتم کربن و فقط پیوندهای یگانه دارد؛ پس سیرشده است. پیشوند «سیکلو» فقط حلقوی‌بودن را نشان می‌دهد.

در مقابل، بنزن هیدروکربنی حلقوی و سیرنشده و سرگروه خانوادهٔ آروماتیک است. نفتالن، که در گذشته برای محافظت لباس و فرش از بید به کار می‌رفت، نیز عضو همین خانواده است. پس برای تشخیص سیرشدگی، فقط به شکل حلقه نگاه نکن؛ نوع پیوندها هم مهم است.

نفت خام چگونه جدا می‌شود؟

نفت خام یک مادۀ خالص نیست؛ مخلوطی از هیدروکربن‌های گوناگون همراه با مقداری آب، نمک و اسید است. سهم این مواد در نفتِ مناطق مختلف یکسان نیست؛ برای همین نفت‌های خام ویژگی‌های متفاوتی دارند.

برای استفاده از این مخلوط، ابتدا آب، نمک‌ها و اسیدها را جدا می‌کنند. سپس نفت را گرم می‌کنند و به برج تقطیر جزءبه‌جزء می‌فرستند. پایین برج گرم‌تر است و هرچه بالاتر برویم، دما کمتر می‌شود.

مواد سبک‌تر و فرّارتر آسان‌تر بخار می‌شوند و بالاتر می‌روند. بخارها هنگام بالارفتن سرد می‌شوند و در بخش‌های مناسب برج به مایع تبدیل و جمع‌آوری می‌شوند. مواد با نقطۀ جوش بالاتر در بخش‌های پایین‌تر جدا می‌شوند؛ مثلاً بنزین بالاتر از نفت کوره جمع‌آوری می‌شود.

نکتۀ مهم این است که هر بخشِ جداشده، یا برش نفتی، هنوز مخلوطی از چند هیدروکربن با نقطه‌های جوش نزدیک به هم است؛ برج، تک‌تک مواد را به‌صورت خالص جدا نمی‌کند.

انرژی، آلودگی و ایمنی

اگر زغال‌سنگ بیشتر از نفت دوام می‌آورد، چرا همه‌جا جای نفت را نگیرد؟ دوام ذخیره تنها معیار انتخاب سوخت نیست. نفت محدود است، اما زغال‌سنگ هم جایگزینی بی‌دردسر نیست: برای تولید انرژی یکسان، کربن دی‌اکسید بیشتری آزاد می‌کند و اثر گلخانه‌ای را تشدید می‌کند. ناخالصی‌های آن، مانند گوگرد، نیز به تولید آلاینده‌های دیگر می‌انجامند.

می‌توان بخشی از این آسیب را کم کرد؛ مثلاً زغال‌سنگ را برای حذف گوگرد و ناخالصی‌ها شست‌وشو داد یا گاز گوگرد دی‌اکسید خروجی را با کلسیم اکسید به دام انداخت:

$\mathrm{SO_2(g)+CaO(s)\rightarrow CaSO_3(s)}$

ایمنی استخراج هم مهم است. متانِ آزادشده در معدن، بی‌رنگ و بی‌بوست و تجمع آن می‌تواند خطر انفجار ایجاد کند؛ پس بو نکشیدن نشانهٔ ایمن‌بودن هوا نیست! اندازه‌گیری پیوستهٔ متان و تهویهٔ قوی ضروری‌اند.

در زندگی روزمره هم، مثلاً با جلوگیری از گرم‌کردن بیهودهٔ اتاق، هم در حفظ ذخایر سوخت سهم داریم و هم آلودگی ناشی از مصرف آن را کاهش می‌دهیم.